2-Imino-5-(4-hydroxybenzylidene)-imidazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Imino-5-(4-hydroxybenzylidene)-imidazolinone
• 英文别名: 2-amino-4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1H-imidazol-5-one
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: PZMLZQIKCWTTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Imino-5-(4-hydroxybenzylidene)-imidazolinone
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene 2-Aminoimidazolones Derivatives: Synthesis and <i>in Vitro</i> Evaluation of Anti-tumor Carcinoma Activity

  摘要：

  合成了一系列苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物。大多数化合物对体外人 HepG2 细胞的增殖具有很强的抑制活性。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，进一步评估了这些活性化合物对五种人类癌症细胞株的体外活性。化合物 2b 的抗肿瘤活性最强，体外 IC50 值为 12.87-17.10 µM ，比 5-FU （IC50=18.39-56.12 µM ）低近 1-3.5 倍。此外，化合物 2b 能以剂量依赖的方式诱导 SMMC-7721 细胞凋亡。因此，我们的新发现可能为设计新的苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物治疗癌症提供了一个新的框架。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00340