ethy 2-(E-but-2-enyl)-2-methylacetoacetate | 125163-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethy 2-(E-but-2-enyl)-2-methylacetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2(E)-butenyl)-2-methylacetoacetate；ethyl (E)-2-acetyl-2-methyl-4-hexenoate；2-acetyl-2-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester；2-Acetyl-2-methyl-hex-4-ensaeure-aethylester；4-Hexenoic acid, 2-acetyl-2-methyl-, ethyl ester, (E)-；ethyl (E)-2-acetyl-2-methylhex-4-enoate
• CAS: 125163-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: LQRBFMNUFOTEEW-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethy 2-(E-but-2-enyl)-2-methylacetoacetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-crotylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Gossel, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 ethy 2-(E-but-2-enyl)-2-methylacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Gossel, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 1,3-Dienes with Nucleophiles Catalysed by [1,2-Bis(dialkylphosphino)-ethane] palladium Complexes
  作者：P. W. Jolly、N. Kokel

  DOI：10.1055/s-1990-27010

  日期：——

  A(η2-butadiene)[1,2-bis(dialkylphosphino)ethane]palladium complex catalyses the reaction of 1,3-dienes with active hydrogen compounds or alcohols to give 1:1 adducts in high yield under moderate conditions.

  A(η2-丁二烯)[1,2-双(膦基烷基)乙烷]钯复合物在温和条件下催化1,3-二烯与活性氢化合物或醇的反应，生成高产率的1:1加合物。
• Mn(III)-Based Oxidative Free-Radical Cyclizations of Unsaturated Ketones
  作者：Bridget McCarthy Cole、Luning Han、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo961199u

  日期：1996.1.1

  free-radical cyclization of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. For example, oxidation of cyclopentanone 1a with 2 equiv of Mn(OAc)(3).2H(2)O and 1 equiv of Cu(OAc)(2).H(2)O in AcOH at 80 degrees C for 1.5 h affords 75% of bicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one 8a and 15% of bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one 9a. Bridged bicyclic ketones that cannot enolize further are isolated

  Mn（III）基的不饱和酮的氧化自由基环化是一种通用的合成方法，具有广泛的适用性。例如，在80摄氏度的条件下，在AcOH中用2当量的Mn（OAc）（3）.2H（2）O和1当量的Cu（OAc）（2）.H（2）O氧化环戊酮1a 1.5小时得到75％的双环[3.2.1] oct-3-en-8-one 8a和15％的双环[3.2.1] oct-2-en-8-one 9a。分离出不能进一步烯醇化的桥联双环酮，收率很高。可以烯化的单环β，γ-不饱和酮被进一步氧化，得到γ-乙酰氧基烯酮。从2-烯丙基环己酮（56a）以52％的收率形成双环[3.3.1] non-2-en-9-one（57a）表明，动力学控制的烯醇化是α-酮自由基形成过程中的决定速率的步骤。各种各样的示例描述了范围，限制，
• Alkylation of active methylene compounds by allylic alcohols using tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) catalysts
  作者：David E. Bergbreiter、David A. Weatherford

  DOI：10.1039/c39890000883

  日期：——

  We have found that active methylene compounds can be alkylated by allylic alcohols using (PPh3)4Pd as a catalyst at 100 °C without prior activation of the allylic hydroxy group.

  我们已经发现，在100℃下，使用（PPh 3）4 Pd作为催化剂，可以通过烯丙基醇使活性亚甲基化合物烷基化，而无需事先活化烯丙基羟基。
• Ruthenium complex-catalyzed allylic alkylation of carbonucleophiles with allylic carbonates
  作者：Shi-Wei Zhang、Take-aki Mitsudo、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80158-8

  日期：1993.5

  Allylic carbonates except for allyl methyl carbonate reacted with carbonucleophiles such as ethyl acetoacetate in the presence of a catalytic amount of Ru(cod)(cot) [cod = cycloocta-1,5-diene, cot = cycloocta-1,3,5-triene] in N-methylpiperidine at 80-degrees-C to give the corresponding monoallylated carbonucleophiles in high yields with high regioselectivity. The regioselectivity was quite different from that in the palladium-catalyzed reactions. The allylation of carbonucleophiles using allyl methyl carbonate selectively gave the diallylated carbonucleophiles in high yields.
• JOLLY, P. W.;KOKEL, N., SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 771-773
  作者：JOLLY, P. W.、KOKEL, N.

  DOI：——

  日期：——