bis(2-phenylpropyl)amine | 98398-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-phenylpropyl)amine
• 英文别名: 2-phenyl-N-(2-phenylpropyl)propan-1-amine
• CAS: 98398-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: QBFZOSQADWWNSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以58%的产率得到bis(2-phenylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  氨与羰基化合物的化学选择性还原烷基化：伯胺和对称仲胺的合成

  摘要：

  报道了一种高效的通用方法，用于用酮对氨进行高度化学选择性的还原性单烷基化。用乙醇和异丙醇钛（IV）中的氨处理酮，然后原位还原硼氢化钠，并直接进行后处理，得到的伯胺的收率好至极佳。另一方面，氨与醛的还原烷基化选择性地提供了相应的对称仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.024

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of primary amine HX salts from halides and 7 M ammonia in methanol
  作者：Mark G. Saulnier、Kurt Zimmermann、Charles P. Struzynski、Xiaopeng Sang、Upender Velaparthi、Mark Wittman、David B. Frennesson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.146

  日期：2004.1

  on a variety of alkyl halides, as well as mesylates and tosylates. Benzylamines are obtained from benzyl halides without significant amounts of the secondary amine side products that result without microwave heating. Direct isolation of even highly volatile primary amines as their hydrogen halide salts makes the method ideal for use in parallel synthesis.

  直接从相应的卤化物进行的伯胺卤化氢盐的原子经济合成避免了产生大量的仲胺副产物，并且仅需蒸发溶剂即可获得产物，产率通常大于90％。该程序在130°C下于7 M氨的甲醇溶液（Aldrich）中进行0.5至2.5 h的微波辐射，并处理多种烷基卤化物，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯。从苄基卤化物获得苄胺，而没有大量的仲胺副产物，而无需微波加热即可得到。直接分离高挥发性的伯胺作为卤化氢盐，使得该方法非常适合用于平行合成。
• Unexpected selectivity in ruthenium-catalyzed hydrosilylation of primary amides: synthesis of secondary amines
  作者：Bin Li、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c3cc39149c

  日期：——

  Selective ruthenium-catalyzed reductive coupling of primary amides under hydrosilylation conditions is achieved using an one pot procedure. Using 3 equiv. of phenylsilane and [RuCl2(mesitylene)]2 (1-2 mol%) as the catalyst at 100 degrees C under neat conditions, secondary symmetric amines were obtained in good yields and with high chemoselectivities.

  使用一锅法在氢化硅烷化条件下选择性钌催化伯酰胺的还原还原偶联。使用3当量 在100℃和纯条件下，以苯基硅烷和[RuCl 2（亚甲基三甲苯）] 2（1-2mol％）为催化剂，可以得到高产率和高化学选择性的仲对称胺。
• Dimethylamine as a Substrate in Hydroaminoalkylation Reactions
  作者：Jens Bielefeld、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201708959

  日期：2017.11.20

  Size matters: For the first time since catalytic hydroaminoalkylation chemistry started 37 years ago, dimethylamine can efficiently be added to alkenes using an inexpensive and easily obtainable Ti catalyst. The size of the flask determines whether the reaction gives monohydroaminoalkylation or dihydroaminoalkylation.

  尺寸问题：自37年前开始进行催化加氢氨基烷基化化学反应以来，使用廉价且易于获得的Ti催化剂可将二甲胺有效地添加到烯烃中。烧瓶的大小决定了反应是进行单氢氨基烷基化反应还是二氢氨基烷基化反应。
• Convenient Preparations of Imines and Symmetrical Secondary Amines Possessing Primary or Secondary Alkyl Groups
  作者：Alan R. Katritzky、Xiaohong Zhao、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1055/s-1991-26551

  日期：——

  Hindered alkyl aldehydes react with benzotriazole and ammonia in dry ethanol or methanol to yield the corresponding bis[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amines 2. The reaction of aryl aldehydes, however, yields 1-(benzotriazol-1-yl)-N-alkylidenealkylamines 3. The reactions of adducts 2 and 3 with lithium aluminum hydride furnishes dialkyl- and dibenzylamine derivatives 4. Although the reactions of 2 and 3 with organometallic reagents are not as general, in several cases the reactions of amines 2 with Grignard reagents yield 1-alkyl or aryl substituted N-alkylidenealkylamines 5. Similar reactions of amines 2 with phenyl lithium afford 1,1′-diphenyldialkylamines 7.

  受阻的烷基醛与苯并三唑和氨在无水乙醇或甲醇中反应，生成相应的双[1-(苯并三唑-1-基)烷基]胺2。而苯基醛的反应则生成1-(苯并三唑-1-基)-N-亚烷基烷基胺3。这些加合物2和3与氢化锂铝反应，得到二烷基胺和二苄基胺衍生物4。尽管2和3与有机金属试剂的反应不像那么普遍，但在某些情况下，胺2与格氏试剂反应生成1-烷基或苯基取代的N-亚烷基烷基胺5。类似的，胺2与苯基锂反应生成1,1′-二苯基二烷基胺7。
• Selective synthesis of secondary amines by Pt nanowire catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones with ammonia
  作者：Fenqiang Qi、Lei Hu、Shuanglong Lu、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c2cc34461k

  日期：——

  The process of the reductive amination of aldehydes or ketones in the presence of ammonia using unsupported ultra-thin Pt nanowires has been developed. This catalytic system shows high activity and selectivity under mild reaction conditions.

  已经开发了使用不支持的超薄Pt纳米线在氨存在下对醛或酮进行还原胺化的方法。该催化体系在温和的反应条件下显示出高活性和选择性。