4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-(1,2,3,4-tetrahydrobeta-carbolinyl)phenol；4-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-yl)-phenol
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: QENZPDLDEMHHOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以365 mg的产率得到4-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1-(杂)芳基-β-咔啉衍生物作为具有抗抑郁活性的 IDO1/TDO 双重抑制剂的发现

  摘要：

  抑郁症是全球疾病和残疾负担的主要原因。色氨酸降解的犬尿氨酸途径异常与抑郁症的发病机制密切相关。综合生物信息学分析表明，吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 是开发抗抑郁药的潜在目标。一系列 1-（杂）芳基-β-咔啉衍生物被设计、合成并评估为新型 IDO1/TDO 双重抑制剂。其中，化合物28对 IDO1 (IC 50 = 3.53 μM) 和 TDO (IC 50 = 1.15 μM) 均表现出有效的抑制作用，并具有可接受的安全性和药代动力学特性。化合物28还挽救了脂多糖诱导的小鼠抑郁样行为。进一步的研究表明，28种可能具有独特的抗抑郁机制，包括抑制小胶质细胞活化、降低 IDO1 表达以及降低小鼠大脑中的促炎细胞因子和犬尿氨酸水平。总体而言，这项工作为开发IDO1/TDO双重抑制剂治疗炎症性抑郁症提供了实用指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00677
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 对羟基苯甲醛 在 对硝基苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌Pictet-Spengler反应和芳构化反应，无金属一锅合成β-咔啉

  摘要：

  描述了一种方便有效的无金属，无原子经济的柔性合成β-咔啉的方法，涉及多米诺骨牌Pictet-Spengler反应和在N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中的氧气气氛中的芳构化。发现各种芳基，杂芳基和脂族醛是该方法的良好底物。使用该方法合成了几种β-咔啉（6a-6t）和β-咔啉甲酯（7a-7e）。在氩气中，在催化量的酸存在下，在NMP催化的四氢-β-咔啉（4a-4g）。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.02.018

文献信息

• Iodine-catalyzed chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: A short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane, Harmane Harmalan and Isoeudistomine-M
  作者：Sunil Gaikwad、Dayanand Kamble、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.043

  日期：2018.6

  Temperature controlled chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines, using molecular I2 and H2O2, in DMSO solvent affords a practical access to a series of corresponding 3,4-dihydro-β-carbolines and β-carbolines respectively. This method has been successfully employed in the short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane Harmane Harmalan and Isoeudistomin-M.

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。
• Antibacterial compounds
  申请人：——

  公开号：US20040053954A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of the formula (I) are disclosed and are useful in the treatment bacterial infections: 1 wherein: R 1 is Ar or Het; R 2 is C 1-6 alkyl, (R″) 2 N-(CH 2 ) m — or Ar—C 0-6 alkyl; X is H, C 1-4 alkyl, OR′, SR′, C 1-4 alkylsulfonyl, C 1-4 alkylsulfoxyl, CN, N(R′) 2 , CH 2 N(R′) 2 , NO 2 , CF 3 , CO 2 R′, CON(R′) 2 , COR′, NR′C(O)R′, F, Cl, Br, I, or CF 3 S(O) r —; R′ is H, C 1-6 alkyl or Ar—C 0-6 alkyl; each R″ independently is H, C 1-6 alkyl or Ar—C 0-6 alkyl; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and r is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的结构公式（I）已经公开，并且在治疗细菌感染方面具有用处：其中：R1为Ar或Het；R2为C1-6烷基，（R″）2N-（CH2）m—或Ar—C0-6烷基；X为H，C1-4烷基，OR′，SR′，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷基氧基，CN，N（R′）2，CH2N（R′）2，NO2，CF3，CO2R′，CON（R′）2，COR′，NR′C（O）R′，F，Cl，Br，I或CF3S（O）r—；R′为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基；每个R″独立地为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基；m为1或2；n为0，1或2；而r为0，1或2；或其药用盐。
• Pictet-Spengler Reaction Using Ion-Exchange Resin as a Catalyst and Support for ‘Catch and Release’ Purification
  作者：Minoru IZUMI、Takeshi KIDO、Miyu MURAKAMI、Shuhei NAKAJIMA、A GANESAN

  DOI：10.1271/bbb.100770

  日期：2011.2.23

  The Pictet-Spengler reaction between tryptamine and aldehydes was catalyzed by Dowex 50W-X4 acidic ion-exchange resin. The products were obtained from the resin in high purity by ‘catch and release’ without the need for separate chromatographic purification.

  Dowex 50W-X4 酸性离子交换树脂催化了色胺和醛之间的 Pictet-Spengler 反应。通过 "捕捉和释放"，从树脂中获得了高纯度的产物，无需单独进行色谱纯化。
• Inhibitors of bacterial enoyl acyl carrier protein reductase (FabI): 2,9-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indoles as potential antibacterial agents
  作者：Mark A Seefeld、William H Miller、Kenneth A Newlander、Walter J Burgess、David J Payne、Stephen F Rittenhouse、Terrance D Moore、Walter E DeWolf、Paul M Keller、Xiayang Qiu、Cheryl A Janson、Kalindi Vaidya、Andrew P Fosberry、Martin G Smyth、Deborah D Jaworski、Courtney Slater-Radosti、William F Huffman

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00405-x

  日期：2001.9

  An SAR study of a screening lead has led to the identification of 2,9-disubstituted 1, 2, 3, 4-tetrahydropyrido [3,4-b]indoles as inhibitors of Staphylococcus aureus enoyl acyl carrier protein reductase (FabI). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EP1347759A4
  申请人：——

  公开号：EP1347759A4

  公开（公告）日：2004-04-21