(S)-2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanol | 1041193-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-ol；(1S)-2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 1041193-46-7
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• 分子量: 208.177
• InChiKey: VURUPAXLZBUSMA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanone 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 葡萄糖 、 Candida magnoliae carbonyl reductase 、 D-glucose dehydrogenase 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S)-2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用点击化学方法合成具有分离酶的光学纯2-氮杂-1-芳基乙醇并转化为含三唑的β-阻滞剂类似物

  摘要：

  合成了2-叠氮基-1-芳基乙醇的两种对映体，均通过酶促还原木薯假丝酵母（CMCR）的重组羰基还原酶或酿酒酵母（Ymr226c）的醇脱氢酶催化的相应α-叠氮苯乙酮衍生物而获得了极佳的光学纯度。这为光学纯形式的这类重要化合物提供了有效的途径。（S）-2-叠氮基-1-（对氯苯基）乙醇与炔烃利用点击化学反应，得到高产率的具有潜在生物活性的光学纯的含三唑的β-肾上腺素能受体阻滞剂类似物。

  DOI：

  10.1021/jo8009616

文献信息

• Synthesis of Optically Pure 2-Azido-1-arylethanols with Isolated Enzymes and Conversion to Triazole-Containing β-Blocker Analogues Employing Click Chemistry
  作者：Haribabu Ankati、Yan Yang、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo8009616

  日期：2008.8.1

  α-azidoacetophenone derivatives catalyzed by a recombinant carbonyl reductase from Candida magnoliae (CMCR) or an alcohol dehydrogenase from Saccharomyces cerevisiae (Ymr226c). This provides an effective route to this class of important compounds in optically pure form. (S)-2-Azido-1-(p-chlorophenyl)ethanols reacted with alkynes employing click chemistry to afford high yields of optically pure triazole-containing

  合成了2-叠氮基-1-芳基乙醇的两种对映体，均通过酶促还原木薯假丝酵母（CMCR）的重组羰基还原酶或酿酒酵母（Ymr226c）的醇脱氢酶催化的相应α-叠氮苯乙酮衍生物而获得了极佳的光学纯度。这为光学纯形式的这类重要化合物提供了有效的途径。（S）-2-叠氮基-1-（对氯苯基）乙醇与炔烃利用点击化学反应，得到高产率的具有潜在生物活性的光学纯的含三唑的β-肾上腺素能受体阻滞剂类似物。