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methyl 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-4H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-carboxylate

中文名称
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中文别名
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英文名称
methyl 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-4H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-carboxylate
英文别名
2-Amino-4-phenyl-5-oxo-7-methyl-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carboxylic acid methyl ester;methyl 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carboxylate
methyl 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-4H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-carboxylate化学式
CAS
——
化学式
C17H15NO5
mdl
——
分子量
313.31
InChiKey
QMCHKXPSHHWGFX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.4
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.18
  • 拓扑面积:
    87.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮(E)-2-氰基-3-苯基丙烯酸甲酯哌啶 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 0.17h, 以83%的产率得到methyl 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-4H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    氨基取代的吡喃吡喃酮的便捷合成
    摘要:
    在乙醇中存在哌啶的情况下分别用芳基亚甲基丙二腈衍生物处理曲酸和三乙酸内酯,提供了相应的氨基取代的新的4 H,8 H-吡喃并[3,2- b ]吡喃-4-酮和4 H,5 H-吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5-酮,收率高。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(97)01184-2
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文献信息

  • Fast Efficient and General PASE Approach to Medicinally Relevant 4<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano-[4,3-<i>b</i>]pyran-5-one and 4,6-Dihydro-5<i>H</i>-pyrano-[3,2-<i>c</i>]pyridine-5-one Scaffolds
    作者:Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Ruslan F. Nasybullin、Anatoly N. Vereshchagin、Mikhail P. Egorov
    DOI:10.1002/hlca.201600150
    日期:2016.9
    The general ‘on‐solvent’ PASE approach was found to be medicinally relevant for 4H,5H‐pyrano[4,3‐b]pyran‐5‐one and 4,6‐dihydro‐5H‐pyrano[3,2‐c]pyridine‐5‐one scaffolds. Ammonium acetate‐catalyzed multicomponent reaction of aldehydes and two different C–H acids in the presence of small amounts of EtOH results in fast (3 – 15 min) and efficient formation of scaffolds, promising for many diverse oriented
    发现一般的“溶剂上” PASE方法在医学上与4 H,5 H-喃[4,3 - b ]喃-5-和4,6-二氢-5 H-喃[3,2 - ç ]吡啶-5-酮的支架。在少量EtOH的存在下,乙酸铵催化的醛与两种不同的C–H酸的多组分反应可快速(3 – 15分钟)并有效地形成支架,有望用于许多面向不同方向的医学应用。
  • General Method for the Preparation of Substituted 2-Amino-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-5-ones and 2-Amino-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-5-ones
    作者:Edmont Stoyanov、Ivo Ivanov、Dieter Heber
    DOI:10.3390/50100019
    日期:——
    Published: 21 January 2000Abstract: Reaction of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone (1a) as well as 4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridones (1b-d) with arylmethylene malononitriles or arylmethylene methyl cyano-acetates (2a-h) leads to the formation of the very stable 5,6-fused bicyclic 2-amino-4H-pyran derivatives 3a-3af.Keywords: pyrano[4,3-b]pyran, pyrano[3,2-c]pyridine, arylmethylene malononitrile, aryl-methylene
    基尔基督教阿尔布雷希特大学药学研究所,古腾堡街。76, D-24118 Kiel,Germany 电话:(+49-431) 880-1118,传真:(+49-431) 880-1352,电子邮件:dheber@pharmazie.uni-kiel.de*通讯作者接收日期:1999 年 12 月 7 日/接受日期:1999 年 12 月 31 日/出版日期:2000 年 1 月 21 日摘要:4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 (1a) 和 4-羟基-6-甲基-2 的反应(1H)-吡啶酮 (1b-d) 与芳基亚甲基丙二腈或芳基亚甲基甲基乙酸酯 (2a-h) 形成非常稳定的 5,6-稠合双环 2-基-4H-吡喃生物 3a-3af。关键词:喃并[4,3-b]喃,喃并[3,2-c]吡啶,芳基亚甲基丙二腈,芳基-亚甲基乙酸酯,迈克尔加成。首次发表 [1] 4-羟香豆素吡啶作为溶剂中通过迈克尔加成环化到亚苄基丙二腈,得到
  • Alum [KAl(SO4)2·12H2O]: a green and efficient catalyst for synthesis of pyrano[4,3-b]pyrans in water under conventional and microwave conditions
    作者:Deepika Rajguru、Balwant S. Keshwal、Shubha Jain、Vasant W. Bhagwat
    DOI:10.1007/s00706-013-0975-x
    日期:2013.9
    One-pot synthesis of pyrano[4,3-b]pyrans by condensation of 4-hydroxy-6-methylpyran-2-one, aromatic aldehydes, and malononitrile or cyanoacetates in water using alum as a non-toxic, readily available, and reusable catalyst at 80 A degrees C under conventional conditions and also under microwave irradiation is described.
  • Shi, Da-Qing; Niu, Li-Hui; Wang, Xiang-Shan, Journal of Chemical Research, 2005, # 11, p. 724 - 726
    作者:Shi, Da-Qing、Niu, Li-Hui、Wang, Xiang-Shan、Zhuang, Qi-Ya、Zhang, Yong
    DOI:——
    日期:——
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