4-methyl-2,4-bis(3-methylphenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3(4H)-one | 1265910-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methyl-2,4-bis(3-methylphenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3(4H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-2,4-bis(3-methylphenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-3-one
• CAS: 1265910-50-6
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O
• 分子量: 379.461
• InChiKey: XINLAXNICFHSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3'-甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到4-methyl-2,4-bis(3-methylphenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在绿色化学条件下一锅微波辅助合成，抗氧化剂筛选以及苯并咪唑席夫碱和嘧啶基[1,2 - a ]苯并咪唑-3（4 H）-ones的细胞毒性评估

  摘要：

  描述了一种 由2-氨基苯并咪唑在绿色化学条件下通过一步反应以优异的收率合成许多苯并咪唑席夫碱3和3-氧代-嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑4的方法。基于对新化合物的1 H和13 C NMR（1D和2D），IR，MS和元素分析数据的分析，已明确实现了新化合物的结构分配以及1 H和13 C NMR信号的完整分配。在比较实验和计算（DFT）的基础上，将E-构型分配给合成的Schiff碱13C NMR化学位移。化合物3和4被评估为脂氧合酶（LOX）和脂质过氧化作用（LPO）的抑制剂。所有测试的衍生物均显示出对脂质过氧化的抑制作用，而发现大多数衍生物的活性均高于参比化合物trolox。发现席夫碱3e，3h和3i以及嘧啶基苯并咪唑4a，4e和4f最有效。在Schiff碱子集中最有效的LOX抑制剂是化合物3i，其次是3f，而化合物4a和4g被发现是最有效的3-氧代嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑基团。此

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.018

文献信息

• One-pot microwave assisted synthesis under green chemistry conditions, antioxidant screening, and cytotoxicity assessments of benzimidazole Schiff bases and pyrimido[1,2-a]benzimidazol-3(4H)-ones
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou、Christos A. Kontogiorgis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Theodora Choli-Papadopoulou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.018

  日期：2011.1

  The synthesis of a number of benzimidazole Schiff bases 3 and 3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles 4 in excellent yields by a one-step sequence from the reaction of 2-aminobenzimidazole under green chemistry conditions is described. Structural assignments of the new compounds as well as complete assignment of 1H and 13C NMR signals have been unambiguously achieved based on the analysis of their 1H and

  描述了一种 由2-氨基苯并咪唑在绿色化学条件下通过一步反应以优异的收率合成许多苯并咪唑席夫碱3和3-氧代-嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑4的方法。基于对新化合物的1 H和13 C NMR（1D和2D），IR，MS和元素分析数据的分析，已明确实现了新化合物的结构分配以及1 H和13 C NMR信号的完整分配。在比较实验和计算（DFT）的基础上，将E-构型分配给合成的Schiff碱13C NMR化学位移。化合物3和4被评估为脂氧合酶（LOX）和脂质过氧化作用（LPO）的抑制剂。所有测试的衍生物均显示出对脂质过氧化的抑制作用，而发现大多数衍生物的活性均高于参比化合物trolox。发现席夫碱3e，3h和3i以及嘧啶基苯并咪唑4a，4e和4f最有效。在Schiff碱子集中最有效的LOX抑制剂是化合物3i，其次是3f，而化合物4a和4g被发现是最有效的3-氧代嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑基团。此