cochlearol T

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cochlearol T
• 英文别名: 6-Methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)benzo[c]chromene-2,9-diol；6-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)benzo[c]chromene-2,9-diol
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: QQKWXUTUSXDYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cochlearol T 生成 cochlearol T 、 cochlearol T
  参考文献：
  名称：

  Renoprotective phenolic meroterpenoids from the mushroom Ganoderma cochlear

  摘要：

  Twelve previously undescribed phenolic meroterpenoids, cochlearols N-Y, along with two known analogs, ganocochlearins B and C, were isolated from the fruiting bodies of Ganoderma cochlear. Most of these substances were isolated as racemic mixtures. The structures of cochlearols N-Y were assigned based upon spectroscopic data and theoretical calculations. The renoprotective activities of these compounds were evaluated using normal and diseased rat renal interstitial fibroblast cells (NRK-49F). The results show that ganocochlearins S, U, X and Y display potent inhibitory activities against fibronectin overproduction in TGF-beta 1-induced NRK-49F cells.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2019.03.019
• 作为产物：
  描述：

  6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 silica gel 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 4-甲苯硫酚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 cochlearol T
  参考文献：
  名称：

  Ganocins AC，Ganocochlearins C和D和Cochlearol T的不同仿生总合成。

  摘要：

  首次开发出了针对六种灵芝类胡萝卜素的不同合成方法，即ganocins AC，ganocochlearins C和D和cochlearolT。该合成路线具有两阶段策略，其中包括早期快速构建常见的平面三环中间体，然后进行高度选择性的后期转化为各种灵芝类胡萝卜素。该策略的关键是受生物启发的分子内异Diels-Alder反应和Stahl型氧化芳构化，可有效形成常见的三环酚中间体。苯酚单元的亲核脱芳香化作用与所形成的二烯酮的区域选择性1,4-还原相结合，使人们能够快速获得甘可霉素B和C。此外，定点Mukaiyama水合

  DOI：

  10.1002/anie.202000677