5,6-二甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯 | 29281-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5,6-dimethoxy-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1H-indazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5,6-dimethoxyindazole-3-carboxylate；5,6-dimethoxy-1(2)H-indazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 29281-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: FIHSLNDIKXNHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208℃
• 密度：
  1.267

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2'-二硫二吡啶 、 乙醇 、 lithium methanolate 、 三苯基膦 、 红铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 1-((5,6-dimethoxy-1-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-1H-indazol-3-yl)ethyl)-4-(3-chloro-2-methylphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  用于治疗脑源性疾病的钙调蛋白抑制剂的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于治疗脑源性疾病的钙调蛋白抑制剂的合成方法，属于化学药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：用于治疗脑源性疾病的钙调蛋白抑制剂的合成方法，其合成路线为：本发明的合成方法操作简单易行、原料廉价易得、反应效率较高且重复性好，为钙调蛋白抑制剂3‑[2‑[4‑(3‑氯‑2‑甲基苯)‑1‑哌嗪]乙烷基‑5,6‑二甲氧基‑1‑(4‑咪唑甲基)‑1H‑吲唑二盐酸化合物的合成提供了一条有效的合成途径。

  公开号：

  CN106632268A
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4,5-二甲氧基-2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到5,6-二甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与芳烃的[3 + 2]环加成反应及随后的酰基迁移合成吲唑

  摘要：

  在室温下，在CsF或TBAF存在下，各种重氮化合物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲酸酯的[3 + 2]环加成反应，提供了一种直接，有效的方法，可用于处理许多潜在的生物学和药学上令人关注的取代的吲唑在温和的反应条件下，收率好至极好。简单的重氮甲烷衍生物根据试剂的化学计量和反应条件而提供N-未取代的吲唑或1-芳基化的吲唑，而含二羰基的重氮化合物进行羰基迁移以选择性地提供1-酰基或1-烷氧基羰基的吲唑。

  DOI：

  10.1021/jo702062n

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05681954A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  A compound represented by formula (I): ##STR1## wherein Q represents an aryl group, a heterocyclic group, a diarylmethyl group, an aralkyl group composed of an aryl group and an alkylene group, an alkyl group or a cycloalkyl group, in which the aryl group, heterocyclic group, and the aryl moiety of the diarylmethyl group and aralkyl group may be substituted with one or more substituents; R represents a bicyclic, substituted, nitrogen-containing heterocyclic group or a substituted phenyl group, in which the nitrogen-containing heterocyclic group is composed of a 5-membered, substituted, aromatic or saturated ring containing one or two nitrogen atoms and a 6-membered ring; and Z represents an alkylene group, an alkenylene group, an alkylene group, a carbonyl group, an alkylene group containing a carbonyl group or an oxalyl group, or a salt thereof. The compound has calmodulin inhibitory activity and is useful as a treating agent for diseases in the circulatory organs or in the cerebral region which are caused by excessive activation of calmodulin.

  一种由化学式(I)表示的化合物：##STR1## 其中Q代表芳基、杂环基、二芳基甲基基、芳基和烷基组成的芳基烷基基团、烷基或环烷基，其中芳基、杂环基、二芳基甲基基和芳基烷基基团中的芳基可被一个或多个取代基取代；R代表双环取代的含氮杂环基或取代的苯基，其中含氮杂环基由一个含有一个或两个氮原子的5元取代芳香或饱和环和一个6元环组成；Z代表烷基、烯烃基、烷基、羰基、含有羰基的烷基或草酸基，或其盐。该化合物具有钙调蛋白抑制活性，并可用作治疗因钙调蛋白过度活化引起的循环器官或脑区疾病的治疗剂。
• Hydrate for drug use
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05948913A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Crystals of 3-\x9b2-\x9b4-(3-chloro-2-methylphenyl)-1-piperazinyl!ethyl!-5,6-dimethoxy-1-(4- imidazolylmethyl)-1H-indazole dihydrochloride which is a hydrate for pharmaceutical use having excellent characteristics as a pharmaceutical material that has high storage stability and which substantially has specified X-ray diffraction characteristics, more particularly, the dihydrochloride is 3.5-hydrate.

  3-\x9b2-\x9b4-(3-氯-2-甲基苯基)-1-哌嗪基乙基-5,6-二甲氧基-1-(4-咪唑甲基)-1H-吲唑二盐酸盐水合物是一种用于制药的晶体，具有出色的特性作为一种具有高存储稳定性的制药材料，基本上具有特定的X射线衍射特性，更具体地说，该二盐酸盐是3.5水合物。
• Piperazine derivatives useful as calmodolin inhibitors
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0624584A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  A compound represented by formula (I): wherein Q represents an aryl group, a heterocyclic group, a diarylmethyl group, an aralkyl group composed of an aryl group and an alkylene group, an alkyl group or a cycloalkyl group, in which the aryl group, heterocyclic group, and the aryl moiety of the diarylmethyl group and aralkyl group may be substituted with one or more substituents; R represents a bicyclic, substituted, nitrogen-containing heterocyclic group or a substituted phenyl group, in which the nitrogen-containing heterocyclic group is composed of a 5-membered, substituted, aromatic or saturated ring containing one or two nitrogen atoms and a 6-membered ring; and Z represents an alkylene group, an alkenylene group, an alkylene group, a carbonyl group, an alkylene group containing a carbonyl group or an oxalyl group, or a salt thereof. The compound has calmodulin inhibitory activity and is useful as a treating agent for diseases in the circulatory organs or in the cerebral region which are caused by excessive activation of calmodulin.

  式 (I) 所代表的化合物： 其中 Q 代表芳基、杂环基、二芳甲基、由芳基和亚烷基组成的芳烷基、烷基或环 烷基，其中芳基、杂环基以及二芳甲基和芳烷基的芳基可被一个或多个取代基取代；R 代表双环、取代的含氮杂环基团或取代的苯基，其中含氮杂环基团由含有一个或两个氮原子的五元环、取代的芳香环或饱和环以及六元环组成；以及 Z 代表烯基、烯基、亚烷基、羰基、含有羰基的亚烷基或草酰基、 或其盐。该化合物具有钙调蛋白抑制活性，可用于治疗因钙调蛋白过度活化而引起的循环器官或脑部疾病。
• Use of calmodulin inhibitors for neuroprotection
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0627219A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A drug containing a calmodulin inhibitor as an active ingredient is disclosed. This drug is useful in the suppression of neuronal cell death, in particular brain neuronal cell death, due to, for example, cerebral ischemia. Also, a drug containing a compound capable of inhibiting binding of calmodulin to a cytoskeltal protein as an active ingredient and a drug containing a compound suppressing the breakdown of a cytoskeltal protein as an active ingredient are disclosed. These drugs are useful in the treatment and prevention of various diseases in the brain and sequelae thereof as well as in the prevention of relapses of these diseases.

  本研究公开了一种含有钙调蛋白抑制剂作为活性成分的药物。这种药物可用于抑制神经细胞死亡，特别是脑缺血等引起的脑神经细胞死亡。 此外，还公开了一种含有能够抑制钙调蛋白与细胞分裂蛋白结合的化合物作为活性成分的药物和一种含有抑制细胞分裂蛋白分解的化合物作为活性成分的药物。 这些药物可用于治疗和预防各种脑部疾病及其后遗症，以及预防这些疾病的复发。
• HYDRATE FOR MEDICINAL USE
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0792879A1

  公开（公告）日：1997-09-03

  Crystals of 3-[2-[4-(3-chloro-2-methylphenyl)-1-piperazinyl]ethyl]-5,6-dimethoxy-1-(4-imidazolylmethyl)-1H-indazole dihydrochloride which is a hydrate for pharmaceutical use having excellent characteristics as a pharmaceutical material that has high storage stability and which substantially has specified X-ray diffraction characteristics, more particularly, the dihydrochloride is 3.5-hydrate.

  3-[2-[4-(3-氯-2-甲基苯基)-1-哌嗪基]乙基]-5,6-二甲氧基-1-(4-咪唑基甲基)-1H-吲唑二盐酸盐的结晶，该结晶为药用水合物，具有作为药用材料的优异特性，储存稳定性高，且基本上具有规定的 X 射线衍射特性，更特别的是，该二盐酸盐为 3.5 水合物。