2-(5-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazole[1,5-a]pyrimidin-2-yl)acetic acid | 212248-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(5-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazole[1,5-a]pyrimidin-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(5-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)acetic acid；(7-Hydroxy-5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ium-2-yl)acetate；2-(5-methyl-7-oxo-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ium-2-yl)acetate
• CAS: 212248-00-5
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• mdl: MFCD03284798
• 分子量: 208.177
• InChiKey: CGAFFDYYFREHLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazole[1,5-a]pyrimidin-2-yl)acetic acid 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氧化硫 、 水 、 溴 作用下， 反应 49.0h， 生成 (6-Bromo-5-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kofman; Uvarova; Kartseva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1784 - 1793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (5-氨基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-乙酸 在 溶剂黄146 作用下， 以97%的产率得到2-(5-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazole[1,5-a]pyrimidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  香霉素生物碱及其衍生物作为抗烟草花叶病毒和抗致病性真菌制剂的发现，结构优化和作用方式。

  摘要：

  植物病害严重影响作物的产量和质量，难以控制。海洋天然产物（MNP）已成为具有新生物学机制的候选药物的重要来源。首次发现海洋天然产物埃斯霉素（1）具有良好的抗烟草花叶病毒（TMV）和抗植物病原性真菌活性。设计，合成并评价了一系列的埃霉素衍生物，并对其生物活性进行了评估。这些化合物大多数显示出比对照利巴韦林更大的抗病毒作用。化合物7e和8f的抗病毒活性大于宁南霉素（目前使用最广泛的抗病毒剂），因此成为新型抗病毒先导化合物。作为主要化合物，选择了7e进行进一步的抗病毒机制研究。结果表明7e可以抑制病毒的组装并促进20S盘蛋白的聚集。针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明，埃斯霉素类似物具有广谱杀真菌活性。化合物5b在50μg/ mL的浓度下对14种植物致病真菌中的大多数显示出超过50％的抑制率。目前的研究为埃斯霉素生物碱在作物保护中的应用奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06006