(R)-1-benzyl-3,3-difluoro-4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}azetidin-2-one | 1620323-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3,3-difluoro-4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}azetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-benzyl-3,3-difluoro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]azetidin-2-one
• CAS: 1620323-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₂F₅NO
• 分子量: 341.28
• InChiKey: CDVRSMZGLWUNTM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)phenylmethanamine 在 diethylzinc 、 (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到(R)-1-benzyl-3,3-difluoro-4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α,α-difluoro-β-lactams using amino alcohol ligands

  摘要：

  描述了一种实用且高度对映选择性的Reformatsky反应，使用廉价且商业可获得的氨基醇配体与亚胺反应乙溴二氟乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob01184h

文献信息

• Enantioselective synthesis of α,α-difluoro-β-lactams using amino alcohol ligands
  作者：Atsushi Tarui、Takeshi Ikebata、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1039/c4ob01184h

  日期：——

  A practical and highly enantioselective Reformatsky reaction of ethyl bromodifluoroacetate with imines using a cheap and commercially available amino alcohol ligand is described.

  描述了一种实用且高度对映选择性的Reformatsky反应，使用廉价且商业可获得的氨基醇配体与亚胺反应乙溴二氟乙酸乙酯。