3-<5-Methyl-<2>furyl>-prop-2-in-1-ol | 1195-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-<5-Methyl-<2>furyl>-prop-2-in-1-ol
• 英文别名: 3-(5-methyl-furan-2-yl)-prop-2-yn-1-ol；3-(5-Methylfuran-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1195-48-8
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: MULRLVAISRYJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<5-Methyl-<2>furyl>-prop-2-in-1-ol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7a-hydroxy-4-(5-methylfuran-2-yl)-4a,7a-dihydro-2H-furo[3,4-b]pyran-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的取代基控制的环异构化为多取代的呋喃呋喃和呋喃吡喃衍生物

  摘要：

  已经开发了金（I）催化的取代基控制的双环呋喃和吡喃衍生物的立体选择性合成策略。反应的机理已通过氘标记实验进行了深入研究。

  DOI：

  10.1039/c6cc01770c

文献信息

• Direct Preparation of 3-Iodochromenes from 3-Aryl- and 3-Alkyl-2-propyn-1-ols with Diaryliodonium Salts and NIS
  作者：Teppei Sasaki、Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03651

  日期：2016.3.4

  basis of a study of the O-phenylation of 3-phenyl-2-propyn-1-ol with diphenyliodonium triflate and t-BuONa, a variety of 4-aryl-3-iodo-2H-benzopyrans were prepared in good to moderate yields in one pot from the reaction of 3-aryl-2-propyn-1-ols with diaryliodonium triflates and t-BuONa, followed by the treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2, under transition-metal-free and mild conditions. The formed

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。