(+/-)-arenarine B | 123520-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-arenarine B
• 英文别名: Arenarine B；1-(2-methoxy-1-hydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole；2-Methoxy-1-(9H-pyrido(3,4-b)indol-1-yl)ethanol；2-methoxy-1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanol
• CAS: 123520-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: QZQZNYPPPNBAEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-arenarine B 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid 1-(9H-β-carbolin-1-yl)-2-methoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wu, Feng-E; Koike, Kazuo; Nikaido, Tamotsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1808 - 1809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (+/-)-arenarine B
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline生物碱9 [1]。β-咔啉生物碱芳烃A和（±）芳烃B的全合成

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410206

文献信息

• WU, FENG-E.;KOIKE, KAZUO;NIKAIDO, TAMOTSU;SAKAMOTO, YOHKO;OHMOTO, TAICHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1808-1809
  作者：WU, FENG-E.、KOIKE, KAZUO、NIKAIDO, TAMOTSU、SAKAMOTO, YOHKO、OHMOTO, TAICHI、+

  DOI：——

  日期：——
• β-Carboline alkaloids 9 [1]. Total synthesis of the β-carboline alkaloids arenarine A and (±)arenarine B
  作者：Franz Bracher、Andreas Puzik

  DOI：10.1002/jhet.5570410206

  日期：2004.3

  The first total synthesis of the β-carboline alkaloids arenarine A (1) and arenarine B (2) is described. Methanolysis of the α-bromoketone 9 gives 1 in good yield. Alternatively 1 can be obtained from the diazoketone 11 with boron trifluoride/methanol in poor yield. Reduction of 1 with sodium borohydride gives racemic arenarine B (2). Regioselective homolytic methylation of norharmane (4) with tert-butyl

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。
• Wu, Feng-E; Koike, Kazuo; Nikaido, Tamotsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1808 - 1809
  作者：Wu, Feng-E、Koike, Kazuo、Nikaido, Tamotsu、Sakamoto, Yohko、Ohmoto, Taichi、Ikeda, Kejii

  DOI：——

  日期：——