isoerianin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isoerianin
• 英文别名: 2-methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: QYGLZHAKPJPOGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoerianin 在 AD-H coloumn 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-methoxy-5-[(1R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phenol 、 2-methoxy-5-[(1S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中：-R1和R3分别独立地表示一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-R2和R4分别独立地表示一个氢原子或一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-A表示从含有芳基和杂环芳基的群中选择的一个环，该环可能被一个杂环取代或融合，-X表示一个氮原子或一个CH基团，-Z1表示一个氢原子或一个卤原子，优选氟，-Z2表示一个氢原子，一个卤原子，优选氟，一个C1到C4烷基，一个芳基或一个-CN，-SO2NR12R13，-SO2R9，-COOR15或-COR15基团，以及其在药学上可接受的盐，其异构体和其前药。

  公开号：

  US20110160228A1
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 甲醇 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 isoerianin
  参考文献：
  名称：

  DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中：-R1和R3分别独立地表示一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-R2和R4分别独立地表示一个氢原子或一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-A表示从含有芳基和杂环芳基的群中选择的一个环，该环可能被一个杂环取代或融合，-X表示一个氮原子或一个CH基团，-Z1表示一个氢原子或一个卤原子，优选氟，-Z2表示一个氢原子，一个卤原子，优选氟，一个C1到C4烷基，一个芳基或一个-CN，-SO2NR12R13，-SO2R9，-COOR15或-COR15基团，以及其在药学上可接受的盐，其异构体和其前药。

  公开号：

  US20110160228A1

文献信息

• B(C₆F₅)₃ catalyzed direct nucleophilic substitution of benzylic alcohols: an effective method of constructing C–O, C–S and C–C bonds from benzylic alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Qian Wang、Gong-Bin Huang、Li-Rong Lin、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ra05811c

  日期：——

  An efficient and general method of nucleophilic substitution of benzylic alcohols catalyzed by non-metallic Lewis acid B(C6F5)3 was developed. The reaction could be carried out under mild conditions and more than 35 examples of ethers, thioethers and triarylmethanes were constructed in high yields. Some bioactive organic molecules were synthesized directly using the methods.

  开发了一种由非金属路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3催化的苯甲醇亲核取代的高效通用方法。该反应可以在温和的条件下进行，并且以高产率构建了超过 35 个醚、硫醚和三芳基甲烷的实例。使用该方法直接合成了一些生物活性有机分子。
• Design and synthesis of silicon-containing tubulin polymerization inhibitors: Replacement of the ethylene moiety of combretastatin A-4 with a silicon linker
  作者：Masaharu Nakamura、Daisuke Kajita、Yotaro Matsumoto、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.046

  日期：2013.12

  Silicon-containing combretastatin analogs were designed, synthesized and evaluated for stability and biological activities. Among them, compound 31 exhibited strong tubulin polymerization-inhibitory activity and very potent tumor cell growth-inhibitory activity (IC50 = 0.007 μM) in MCF-7 cell proliferation assay. This compound also potently inhibited [3H]colchicine binding (90.7% inhibition at 3 μM)

  设计，合成和评估了含硅康普他汀类似物的稳定性和生物活性。其中，化合物31 在MCF-7细胞增殖试验中显示出强大的微管蛋白聚合抑制活性和非常有效的肿瘤细胞生长抑制活性（IC 50 = 0.007μM）。该化合物还有效抑制[ 3 H]秋水仙碱的结合（3μM时抑制率为90.7％）。这些活性与康普他汀A-4（CA-4）（1）相当。另外，化合物31在物理化学上比1更稳定。这些结果表明，硅连接基可以充当顺式碳-碳双键的生物等排体。
• Discovery of Isoerianin Analogues as Promising Anticancer Agents
  作者：Samir Messaoudi、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Bret Tréguier、Jordi Rodrigo De Losada、Jérôme Bignon、Jian‐Miao Liu、Joanna Wdzieczak‐Bakala、Sylviane Thoret、Joëlle Dubois、Jean‐Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201000456

  日期：2011.3.7

  activity of a series of 23 new isoerianin derivatives with modifications on both the A and B rings was studied. Several compounds exhibited excellent antiproliferative activity at nanomolar concentrations against a panel of human cancer cell lines. The most cytotoxic compound, isoerianin (3), strongly inhibits tubulin polymerization in the micromolar range. Moreover, isoerianin leads to G2/M phase cell‐cycle

  研究了一系列23种在A和B环上都进行了修饰的新异麦草精衍生物的细胞毒活性。几种化合物在纳摩尔浓度下对一组人类癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。最具细胞毒性的化合物异麦尿素（3）在微摩尔范围内强烈抑制微管蛋白的聚合。此外，异胡芦精导致G 2/ M期细胞周期在H1299和K562癌细胞中停滞，并强烈诱导细胞凋亡。异叶菌素还可以在体外破坏人脐静脉内皮细胞（HUVEC）形成的血管样结构，这表明该化合物可能起血管破坏剂的作用。显然，在该化合物系列中，异亮氨酸衍生物中遇到的1,1-乙烷桥可取代天然亚麻酸的1,2-乙烷桥，而不会丧失活性。这加强了我们研究小组先前报道的康维他汀系列中的生物立体替代疗法。
• CYTOTOXIC COMPOUNDS WHICH ARE INHIBITORS OF THE POLYMERISATION OF TUBULIN
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20170035761A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention relates to compounds which are inhibitors of the polymerization of tubulin, to the methods for the production thereof, and to the uses of same.

  本发明涉及一种抑制微管聚合的化合物，涉及其制备方法以及用途。
• [EN] DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION<br/>[FR] DIHYDRO ISO CA-4 ET ANALOGUES : PUISSANTS CYTOTOXIQUES, INHIBITEURS DE LA POLYMERISATION DE LA TUBULINE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009147217A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  La présente invention concerne des composés de formule (I) suivante dans laquelle : - R1 et R3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe méthoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, - R2 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, - A représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryles et hétéroaryles, ledit cycle pouvant être substitué ou accolé à un hétérocycle, - X représente un atome d'azote ou un groupe CH, et - Z1 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, de préférence de fluor, et - Z2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, de préférence de fluor, un alkyle en C1 à C4, un aryle ou un groupe -CN, -SO2NR12R13, -SO2R9, -COOR15 ou - COR15, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs isomères et leurs prodrogues.