methyl 2-ureidobenzoate | 2242-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-ureidobenzoate
• 英文别名: 2-Ureido-benzoesaeuremethylester；Methyl 2-(carbamoylamino)benzoate
• CAS: 2242-77-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: RASJKNFCUWOJAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ureidobenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,4-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  发现新型喹唑啉作为潜在的抗微管蛋白剂，其占据秋水仙碱结构域的三个区域。

  摘要：

  受最近公开的具有微管蛋白的verubulin类似物6的晶体结构的启发，已经设计和合成了一系列新的喹唑啉作为微管蛋白抑制剂，其占据了秋水仙碱结构域的三个区域。在新合成的化合物中，19c对K562，HepG2，KB，HCT-8和MDB-MB-231癌细胞显示出显着的效力。体外微管聚合试验确定19c为有效的微管蛋白装配抑制剂，其与微管蛋白的结合模式已通过分子建模研究确认，占据了微管蛋白结构域的三个区域。此外，19c破坏了细胞内微管网络，引起了G2 / M期停滞，诱导了细胞凋亡，并使K562细胞的线粒体去极化。19c还减少了细胞迁移，并破坏了人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的毛细血管样形成。重要的是，在H22肝癌异种移植小鼠模型中，19c显着且剂量依赖性地抑制了肿瘤的生长。所有这些结果表明，19c作为一种新型的和潜在的抗微管蛋白药物可用于癌症治疗，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.027
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl 2-ureidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  发现新型喹唑啉作为潜在的抗微管蛋白剂，其占据秋水仙碱结构域的三个区域。

  摘要：

  受最近公开的具有微管蛋白的verubulin类似物6的晶体结构的启发，已经设计和合成了一系列新的喹唑啉作为微管蛋白抑制剂，其占据了秋水仙碱结构域的三个区域。在新合成的化合物中，19c对K562，HepG2，KB，HCT-8和MDB-MB-231癌细胞显示出显着的效力。体外微管聚合试验确定19c为有效的微管蛋白装配抑制剂，其与微管蛋白的结合模式已通过分子建模研究确认，占据了微管蛋白结构域的三个区域。此外，19c破坏了细胞内微管网络，引起了G2 / M期停滞，诱导了细胞凋亡，并使K562细胞的线粒体去极化。19c还减少了细胞迁移，并破坏了人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的毛细血管样形成。重要的是，在H22肝癌异种移植小鼠模型中，19c显着且剂量依赖性地抑制了肿瘤的生长。所有这些结果表明，19c作为一种新型的和潜在的抗微管蛋白药物可用于癌症治疗，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.027

文献信息

• SUBSTITUTED 2-AMINO-FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Huang Liming

  公开号：US20100056506A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: R 1 , R 2 , Z 1 , t, and ring A are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of JNK, such as diabetes, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：R1、R2、Z1、t和环A如规范中所定义。本发明还涉及包含公式（I）化合物的制药组合物以及治疗通过调节JNK介导的疾病的方法，如糖尿病，该方法包括向哺乳动物投与公式（I）化合物的有效量。
• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0147211A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Novel 2-amino-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula and the pharmaceutically acceptable esters and salts thereof wherein R' is hydrogen or lower alkyl; R2 and R3 are each independently hydrogen, halo, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, lower thioalkyl, -N02, -N(R')2, -NR'COR', -NHCON(R')2 or -NHCOOR', with the proviso that at least one of R1, R2 and R3 is not hydrogen when X is NHR or NR'COR"; and X is a radical chosen trom in which: R is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, optionally substituted lower cycloalkyl or optionally substituted phenyl lower alkyl; each R' is independently hydrogen or lower alkyl, or lower alkenyl or lower alkynyl where the unsaturated bond is at least one carbon removed from the O or N atom; each R" is independently R, lower alkoxy, NHR' or AOR'; and A is an amino acid residue, or a peptide of 2 to 3 amino acid residues, are useful as enzyme inhibitors in animals.

  式所代表的新型 2-氨基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮及其药物可接受的酯和盐 其中 R' 为氢或低级烷基 及其药学上可接受的酯和盐，其中 R' 为氢或低级烷基； R2和R3各自独立地为氢、卤代、低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级硫代烷基、-N02、-N(R')2、-NR'COR'、-NHCON(R')2或-NHCOOR'、 但当 X 为 NHR 或 NR'COR" 时，R1、R2 和 R3 中至少有一个不是氢；以及 X 是一个基团，选自 其中 R 是低级烷基、低级烯基、低级炔基、任选取代的低级环烷基或任选取代的苯基低级烷基； 每个 R'独立地为氢或低级烷基，或低级烯基或低级炔基，其中不饱和键与 O 原子或 N 原子至少相差一个碳； 每个 R "独立地为 R、低级烷氧基、NHR'或 AOR'；以及 A 是氨基酸残基，或由 2 至 3 个氨基酸残基组成的肽，可用作动物体内的酶抑制剂。
• Novel compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0235878A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein L is NH or O; X is a moiety capable of hydrogen bonding to the NH group depicted in formula (I); R₁ and R₂ are independently selected from hydrogen, halogen, CF₃, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C1-7 acyl, C1-7 acylamino, C1-6 alkylsulphonylamino, N-(C1-6 alkylsulphonyl)-N-C1-4 alkylamino, C1-6 alkylsulphinyl, carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, hydroxy, nitro or amino, aminocarbonyl, aminosulphonyl, aminosulphonylamino or N-(aminosulphonyl)-C1-4 alkylamino optionally N-substituted by one or two groups selected from C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl C1-4 alkyl, phenyl or phenyl C1-4 alkyl groups or optionally N-disubstituted oy C4-5 polymethylene; and Z is a group of formula (a), (b) or (c) wherein n is 2 or 3; p is l or 2; q is l to 3; r is l to 3: and R₃ or R₄ is C1-7 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl-C1-2 alkyl or C2-7 alkenyl-C1-4 alkyl; having 5-HT M-receptor antagonist activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 L 是 NH 或 O； X 是能与式 (I) 所示 NH 基团氢键结合的分子； R₁ 和 R₂ 独立选自氢、卤素、CF₃、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、C1-7 丙烯酸基、C1-7 丙烯酸氨基、C1-6 烷基磺酰基氨基、N-（C1-6 烷基磺酰基）-N-C1-4 烷基氨基、C1-6 烷基亚磺酰基、羧基、C1-6 烷氧羰基、羟基、硝基或氨基、氨羰基、氨磺酰基、氨磺酰氨基或 N-(氨磺酰基)-C1-4烷基氨基，可任选被选自 C1-6 烷基、C3-8 环烷基、C3-8 环烷基 C1-4 烷基、苯基或苯基 C1-4 烷基的一个或两个基团或任选被 N-二取代的 oy C4-5 聚亚甲基取代；和 Z 是式(a)、(b)或(c)的基团 其中 n 是 2 或 3；p 是 l 或 2；q 是 l 至 3；r 是 l 至 3：以及 R₃ 或 R₄ 是 C1-7 烷基、C3-8 环烷基、C3-8 环烷基-C1-2 烷基或 C2-7 烯基-C1-4 烷基；具有 5-HT M-受体拮抗剂活性、其制备方法和药物用途。
• Discovery of novel potent and selective ligands for 5-HT2A receptor with quinazoline scaffold
  作者：Xinxian Deng、Lin Guo、Lili Xu、Xuechu Zhen、Kunqian Yu、Weili Zhao、Wei Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.030

  日期：2015.9

  A series of compounds with quinazoline scaffold were designed, synthesized and evaluated as novel potent 5-HT2A receptor ligands. N-(4-Chlorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)quinazolin-4-amine (5o) has a K-i value of 14.04 +/- 0.21 nM, with a selectivity more than 10,000 fold over 5-HT1A receptors (D-1 and D-2-like receptors). The functional assay showed that this compound is an antagonist to 5-HT2A receptor with an IC50 value of 1.66 mu M. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 709. Cyclic amidines. Part X. 2-Aminoquinazoline derivatives
  作者：R. J. Grout、M. W. Partridge

  DOI：10.1039/jr9600003540

  日期：——