6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-4-hexyn-3-one | 81535-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-4-hexyn-3-one
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-4-yn-3-one
• CAS: 81535-83-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: NYACAPUWYJOVFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-4-hexyn-3-one 在 N-甲基咪唑 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S)-[(4-benzhydryl-5-methylhexyl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  仲烷基和环烷基碳上的二芳基甲基阴离子的SN2反应

  摘要：

  磷酸二苯基仲烷基磷酸酯与Ar 2 CH阴离子的取代反应迅速进行，并进行了转化。相比之下，二苯基取代的环己基磷酸酯进行了转化，但根据取代基和（PhO）2 PO 2离开基团的相对立体化学，显示出不同的反应性。反应性的差异通过过渡能的计算得到合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801596
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己-2-炔-1,4-二醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-4-hexyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  仲烷基和环烷基碳上的二芳基甲基阴离子的SN2反应

  摘要：

  磷酸二苯基仲烷基磷酸酯与Ar 2 CH阴离子的取代反应迅速进行，并进行了转化。相比之下，二苯基取代的环己基磷酸酯进行了转化，但根据取代基和（PhO）2 PO 2离开基团的相对立体化学，显示出不同的反应性。反应性的差异通过过渡能的计算得到合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801596

文献信息

• Palladium-catalyzed reactions of acyl chlorides with (1-alkynyl)tributylstannanes. A convenient synthesis for 1-alkynyl ketones
  作者：Marshall W. Logue、Kelly Teng

  DOI：10.1021/jo00134a010

  日期：1982.6