Acide methyl-5 benzimidazolyl-2 acetique | 53350-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Acide methyl-5 benzimidazolyl-2 acetique
• 英文别名: 2-(5'-methylbenzimidazolyl)-acetic acid；2-(6-Methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetic acid；2-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 53350-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: RFHWILNBDMLOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 丙二酸 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 以70%的产率得到Acide methyl-5 benzimidazolyl-2 acetique
  参考文献：
  名称：

  Essassi, E. M.; Lamkadem, A.; Zniber, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 3, p. 277 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method relating to manufacture of coumarin derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03933847A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  A coumarin dye of the formula (Ia), ##SPC1## Wherein R.sub.1 is hydrogen, chlorine or C.sub.1 -C.sub.2 alkyl, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or a quarternary salt thereof having the formula (Ib), ##SPC2## Wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined above, R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.2 alkyl or benzyl, and X.sup.- is an anion, is prepared by an improved method, which comprises reacting a diamine of the formula, ##SPC3## Wherein R.sub.1 is as defined above, with a compound of the formula, X -- CH.sub.2 -- Y wherein X and Y are the same or different and are carboxyl, carbamoyl, alkoxycarbonyl or cyano, in 10 to 70 % sulfuric acid to prepare an imidazolyl acetic acid of the formula, ##SPC4## Wherein R.sub.1 is as defined above, and then reacting the imidazolyl acetic acid with a compound of the formula, ##SPC5## Wherein R.sub.2 and R.sub.3 are as defined above, to obtain the dye (Ia), or further reacting the resulting dye (Ia) with an alkylating agent to obtain the dye (Ib).

  化合物(Ia)的香豆素染料的化学式为：##SPC1## 其中，R1为氢、氯或C1-C2烷基，R2和R3为氢或C1-C4烷基，或者其季铵盐的化学式为(Ib)：##SPC2## 其中，R1、R2和R3的定义如上所述，R4为C1-C2烷基或苯甲基，X-为阴离子。该染料的改进制备方法包括将化学式为：##SPC3## 的二胺与化学式为X-CH2-Y的化合物反应，其中X和Y相同或不同，分别为羧酸、氨甲酰、烷氧羰基或氰基，在10至70%的硫酸中制备出化学式为：##SPC4## 的咪唑乙酸，其中R1的定义如上所述，然后将咪唑乙酸与化学式为：##SPC5## 的化合物反应，其中R2和R3的定义如上所述，以得到染料(Ia)，或进一步将所得染料(Ia)与烷基化试剂反应以得到染料(Ib)。
• ESSASSI, E. M.;LAMKADEM, A.;ZRIBER, R., BULL. SOC. CHIM. BELG., 100,(1991) N, C. 277-286
  作者：ESSASSI, E. M.、LAMKADEM, A.、ZRIBER, R.

  DOI：——

  日期：——
• US3933847A
  申请人：——

  公开号：US3933847A

  公开（公告）日：1976-01-20