N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-mercaptoacetamide | 74729-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-mercaptoacetamide
• 英文别名: N-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-sulfanylacetamide
• CAS: 74729-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• 分子量: 210.3
• InChiKey: KGYHVLVJBINADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-mercaptoacetamide 在 HSCH2CH2(NHCO)2(CH2)2CH(CH3)2 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[2-[2-(4-methylpentanoylcarbamoylamino)ethyldisulfanyl]ethylcarbamoyl]pentanamide 、 、
  参考文献：
  名称：

  SIMILARITY IN THE STRUCTURE OF THE BINDING SITES BETWEEN A PAIR OF REACTING MOLECULES: ITS EFFECT ON MOLECULAR RECOGNITION

  摘要：

  根据 O2 氧化一对硫醇（1 和 2）时的选择性 [不对称二硫键 (4) 与对称二硫键 (3) 的比例]，表明当 1 时，1 和 2 之间发生最大识别和2在结合位点的结构上彼此相似。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.417
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 N,N-二甲基-对苯二胺 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-mercaptoacetamide
  参考文献：
  名称：

  探索 2-巯基-N-芳基乙酰胺类似物作为有前景的抗黑色素生成剂：体外和体内评估

  摘要：

  基于2-巯基乙酰胺部分螯合酪氨酸酶的铜离子的假设，设计并合成了2-巯基-N-芳基乙酰胺(2-MAA)类似物作为潜在的酪氨酸酶抑制剂。四种 2-MAA 类似物对蘑菇酪氨酸酶的 IC 50值较低，范围为 0.95 至 2.0 μM，比曲酸低 12-26 倍（IC 50值 = 24.3 μM）。然而，根据进行的铜离子螯合实验，2-MAA类似物不参与与铜离子的螯合。为了确定 2-MAA 类似物的抑制模式，进行了动力学研究，并且结果得到了对接结果的支持。此外，对接模拟结果表明，2-MAA类似物由于酰胺NH基团的氢键和芳环的疏水相互作用而不是与铜离子的螯合而强烈抑制酪氨酸酶活性。在使用 B16F10 细胞的实验中，2-MAA 类似物被证明可以通过抑制细胞酪氨酸酶活性来抑制黑色素的产生。 Western blotting显示，类似物7除了直接抑制酪氨酸酶活性外，还通过抑制小眼相关转录因子（MITF）和酪氨酸酶的表达而具有抗黑色素生成作用。

  DOI：

  10.1039/d4ob01225a

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ZINC MATRIX METALLOPROTEASE DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES DÉPENDANT DE MÉTALLOPROTÉASES À ZINC MATRICIELLES
  申请人：ABSOLUTE SCIENCE INC

  公开号：WO2009045761A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds and methods for treating zinc matrix metalloprotease dependent diseases. In certain embodiments, the compounds of the present invention have the following formulas:

  本发明提供了用于治疗锌基质金属蛋白酶依赖性疾病的化合物和方法。在某些实施例中，本发明的化合物具有以下公式：
• SPECIFIC RECOGNITION OF NONPOLAR GROUPS IN AQUEOUS MEDIA. LARGER SELECTIVITY DIFFERENCES IN OXIDATION OF ASSOCIATING THIOLS IN AQUEOUS MIXED SOLVENTS THAN IN NONAQUEOUS ONES
  作者：Tadashi Endo、Hiromichi Takei、Kazuo Guro、Minoru Yamashita、Shu Yonenaga、Masato M. Ito、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/cl.1984.1717

  日期：1984.10.5

  alcohol or acetonitrile with water and an organic cosolvent. The discrimination between the two nonpolar groups (n- and i-C5H11 groups, phenyl and p-tolyl groups, or n- and i-C4H9 groups) of one of the thiols was found to occur more specifically in aqueous media than in the corresponding nonaqueous media.

  在醇或乙腈与水和有机助溶剂的二元溶剂混合物中检查了一对缔合硫醇的氧化选择性的环境依赖性。发现一种硫醇的两个非极性基团（n- 和 i-C5H11 基团、苯基和对甲苯基或 n- 和 i-C4H9 基团）在水性介质中比在相应的介质中更具体地发生非水介质。
• METHODS OF TREATING A BOTULINUM TOXIN RELATED CONDITION IN A SUBJECT
  申请人：Jacobson Alan

  公开号：US20110190285A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides methods of treating a botulinum toxin related condition in a subject. In certain embodiments, the methods involve administering a compound of the following formulas: (I), (II), (III), (IV), (V).

  本发明提供了治疗受体肉毒毒素相关疾病的方法。在某些实施例中，该方法涉及到给受体注射以下化合物：(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ZINC MATRIX METALLOPROTEASE DEPENDENT DISEASES
  申请人：Jacobson Alan

  公开号：US20110034521A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention provides compounds and methods for treating zinc matrix metalloprotease dependent diseases. In certain embodiments, the compounds of the present invention have the following formulas:

  本发明提供了化合物和治疗锌基金属蛋白酶依赖性疾病的方法。在某些实施例中，本发明的化合物具有以下结构式：
• [EN] METHODS OF TREATING A BOTULINUM TOXIN RELATED CONDITION IN A SUBJECT<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE AFFECTION LIÉE À UNE TOXINE BOTULIQUE CHEZ UN SUJET
  申请人：1 3 ABSOLUTE SCIENCE INC

  公开号：WO2010033360A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides methods of treating a botulinum toxin related condition in a subject. In certain embodiments, the methods involve administering a compound of the following formulas:(I), (II), (III), (IV), (V).