4′-(4-fluorobenzyloxy)-4-methylbiphenyl | 449737-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-(4-fluorobenzyloxy)-4-methylbiphenyl
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methoxy]-4-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 449737-45-5
• 化学式: C₂₀H₁₇FO
• 分子量: 292.353
• InChiKey: XBVHHHARLKRELD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 4-(4′-氟苄氧基)苯基硼酸 在 1-(2-吡啶基)苯并三唑 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到4′-(4-fluorobenzyloxy)-4-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  2-（1-苯并三唑基）吡啶：钯催化的CC（铃木，Heck，藤原茂森，Sonogashira），CN和CS偶联反应的稳健双齿配体

  摘要：

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200583

文献信息

• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Jha, Rajeev Ranjan; Chaudhary, Ritu; Chandra, Ramesh, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 8, p. 1187 - 1194
  作者：Jha, Rajeev Ranjan、Chaudhary, Ritu、Chandra, Ramesh、Verma, Akhilesh Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Pd(<scp>ii</scp>) complexes with amide-based macrocycles: syntheses, properties and applications in cross-coupling reactions
  作者：Sushil Kumar、Rajeev Ranjan Jha、Sunil Yadav、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c4nj01300j

  日期：——

  Square-planar Pd²⁺ complexes of macrocyclic ligands carrying electronic substituents are synthesized and characterized. These well-characterized complexes have been used in the Suzuki and Heck cross-coupling reactions.

  使用带有电子取代基的大环配体的方平面Pd²⁺配合物已经被合成和表征。这些经过良好表征的配合物已经在Suzuki和Heck交叉偶联反应中被使用。