Diethyl 2-amino-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]propanedioate | 1187421-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-amino-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-amino-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1187421-08-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: WGBGDAIZZVDVLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 Diethyl 2-amino-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]propanedioate 、 (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及Az内酯的催化环化反应不对称合成3-氨基-δ-内酰胺和苯并[a]喹啉嗪

  摘要：

  氮杂内酯，肉桂醛和伯胺的三组分形式[4 + 2]环加成反应，使用磷酸作为催化剂，可提供含氮结构基序（请参见方案），这在许多展示重要生物学功能的天然和非天然产物中都可以找到活性，例如3-氨基-3,4-二氢吡啶酮，苯并[ a ]喹啉嗪，3-氨基δ-内酰胺和3-氨基哌啶酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200900814

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Amino-δ-lactams and Benzo[<i>a</i>]quinolizidines by Catalytic Cyclization Reactions Involving Azlactones
  作者：Jun Jiang、Jian Qing、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.200900814

  日期：2009.7.20

  three‐component formal [4+2] cycloaddition reaction of azlactones, cinnamaldehydes, and primary amines using phosphoric acid as the catalyst provides access to nitrogenous structural motifs (see scheme), which are found in numerous natural and unnatural products that exhibit important biological activities, such as 3‐amino‐3,4‐dihydropyridinones, benzo[a]quinolizidines, 3‐amino‐δ‐lactams, and 3‐aminopiperidinones

  氮杂内酯，肉桂醛和伯胺的三组分形式[4 + 2]环加成反应，使用磷酸作为催化剂，可提供含氮结构基序（请参见方案），这在许多展示重要生物学功能的天然和非天然产物中都可以找到活性，例如3-氨基-3,4-二氢吡啶酮，苯并[ a ]喹啉嗪，3-氨基δ-内酰胺和3-氨基哌啶酮。