1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one | 101221-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one
• 英文别名: (+/-) 3-Oxocineole；3-keto-1,8-cineole；3-oxo-1,8-cineole；2-Oxabicyclo[2.2.2]octan-5-one, 1,3,3-trimethyl-；1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-5-one
• CAS: 101221-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD24392720
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RFXTXEOQEMTRHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1206

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(1RS,4SR,5RS)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific functionalization of the monoterpene ether 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane (1,8-cineole). Synthesis of the useful bridged .gamma.-lactone 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3 .fwdarw. 5-olide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a023
• 作为产物：
  描述：

  桉叶油醇 在 tert-butyl hypobromite 、 水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1723 - 1738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eucalyptus as biomass. Novel compounds from microbial conversion of 1,8-cineole.
  作者：Hiroyuki NISHIMURA、Yoshiaki NOMA、Junya MIZUTANI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.2601

  日期：——

  Conversion of 1, 8-cineole (1) by a strain of Aspergillus niger was investigated in connection with the biomass utilization of Eucalyptus plants. Two novel alcohols, 3-exo-(5) and 3-endo-hydroxycineole (6) were isolated from the culture broth and identified by interpretations of their spectral data. Furthermore, hydrogenolysis of 6 afforded p-methane-3, 8-e"-diol (8) which has been isolated as a plant growth inhibitor from Eucalyptus citriodora.

  研究了黑曲霉菌株对 1, 8-桉树脑 (1) 的转化与桉树植物的生物质利用的关系。从培养液中分离出两种新型醇：3-exo-(5) 和 3-endo-羟基桉树脑 (6)，并通过对其光谱数据的解释进行鉴定。此外，6 的氢解得到对-甲烷-3, 8-e"-二醇 (8)，它已作为植物生长抑制剂从柠檬桉中分离出来。
• Oxidation of natural compounds catalyzed by Mn(III) porphyrin complexes
  作者：JoséA.S. Cavaleiro、Graça M.S.F.C. Nascimento、Maria G.P.M.S. Neves、Maria T. Pinto、Armando J.D. Silvestre、Maria G.H. Vicente

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00145-1

  日期：1996.3

  The oxidation of 1,8-cineole (1) and methyl dehydroabietate (8b) by hydrogen peroxide, catalysed by Mn(III) porphyrin complexes, is reported. Five oxygenated products (2–6) have been obtained from reactions at positions 2 and 3 of 1,8-cineole and three oxygenated products (9–11) from the reaction at position 7 of methyl dehydroabietate.

  据报道，Mn（III）卟啉配合物催化过氧化氢氧化1,8-桉树脑（1）和脱氢松香酸甲酯（8b）。从1,8-桉树脑的2和3位反应获得了五个氧化产物（2–6），从脱氢松香酸甲酯的7位反应得到了三个氧化产物（9–11）。