dibenzyl 2-((R)-2-formyl-1-(4-nitrophenyl)ethyl)malonate | 1198800-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-((R)-2-formyl-1-(4-nitrophenyl)ethyl)malonate
• 英文别名: (R)-2-(3-oxo-1-(4-nitrophenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester；dibenzyl (R)-2-(3-oxo-1-(4-nitrophenyl)propyl)malonate；dibenzyl 2-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 1198800-79-1
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₇
• 分子量: 461.471
• InChiKey: POVOUDCIRQHZLC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2-((R)-2-formyl-1-(4-nitrophenyl)ethyl)malonate 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-2-benzyloxycarbonyl-3-(4-nitrophenyl)pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A heterogeneous layered bifunctional catalyst for the integration of aerobic oxidation and asymmetric C–C bond formation

  摘要：

  报道了用于一级烯丙醇与二苄基丙二酸酯顺序氧气氧化-不对称迈克尔反应的非均相双功能手性催化剂的设计与合成。有趣的是，我们发现将双金属纳米粒子层叠在手性复合材料中的有机催化剂上，对催化活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3cc46204h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 、 二苄基马来酸酯 在 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以95%的产率得到dibenzyl 2-((R)-2-formyl-1-(4-nitrophenyl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯在水介质中对α，β-不饱和醛的高度对映选择性和可回收有机催化迈克尔加成反应†

  摘要：

  我们在实验室中较早开发的新型吡咯烷基有机催化剂已被发现对于涉及多种α，β-不饱和醛和丙二酸酯衍生物的水性溶剂中的迈克尔加成反应非常有效。对于所研究的反应，使用该催化剂可获得良好至优异的产率（73％–96％）和高至优异的对映选择性（高达97％）。此外，在第二个循环后观察到的产率和对映选择性逐渐降低的情况下，催化剂可以循环使用多达四次。

  DOI：

  10.1039/c2ob26248g

文献信息

• <i>O</i>-TMS-α,α-diphenyl-(<i>S</i>)-prolinol Modified with an Ionic Liquid Moiety: A Recoverable Organocatalyst for the Asymmetric Michael Reaction between α,β-Enals and Dialkyl Malonates
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.200900807

  日期：2009.10

  O-TMS-α,α-diphenyl-(S)-prolinol derivative bearing an ionic liquid fragment was synthesized for the first time and proven to be an efficient catalyst for the asymmetric Michael reaction of aromatic α,β-unsaturated aldehydes with dialkyl malonates. The prepared catalyst can be recovered four times and used in the same reaction without a decrease in activity or a decrease in the enantioselectivity of

  首次合成了带有离子液体片段的 O-TMS-α,α-二苯基-(S)-脯氨醇衍生物，并证明它是芳香族 α,β-不饱和醛与丙二酸二烷基酯不对称迈克尔反应的有效催化剂. 制备的催化剂可以回收四次并用于相同的反应，而不会降低反应的活性或对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Histidine-Containing Peptide Catalysts Developed by a Facile Library Screening Method
  作者：Kengo Akagawa、Nobutaka Sakai、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/anie.201410268

  日期：2015.2.2

  resin‐bound peptides through reductive amination to visualize active catalysts. This procedure allows for the monitoring of the reactivity of entire peptides without modifying the resin beads beforehand. Peptides containing histidine at an appropriate position were identified by this method. A novel function of the histidyl residue, which enhances the binding of a substrate to the catalyst by capturing an iminium

  尽管肽催化剂具有用作有机催化剂的巨大潜力，但优化肽序列的工作既费力又费时。为了解决这个问题，已经开发了用于从肽文库中寻找有效的氨基催化剂的简便筛选方法。在筛选将丙二酸酯添加到烯醛的迈克尔过程中，染料标记的产品通过还原胺化固定在树脂结合的肽上，以可视化活性催化剂。该程序允许监测整个肽的反应性，而无需事先修饰树脂珠。通过该方法鉴定了在适当位置含有组氨酸的肽。指出了组氨酸残基的新功能，该功能通过捕获亚胺基中间体来增强底物与催化剂的结合。