5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 112725-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole；5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 112725-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RMDZEGDOFYXILO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 Selectfluor 、 lithium bromide 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光溴化物催化通过 Csp3-H 官能化合成恶唑啉、吡咯烷和二氢恶嗪

  摘要：

  此处描述了催化苄基 C sp 3 –H 功能化协议。这种可见光介导的过程集中在利用溴化物催化剂和氧化剂来生成以氮 (N) 为中心的自由基，用于位点选择性氢原子转移 (HAT) 过程。这种策略使依赖酰胺身份的许多 N-杂环的非常规合成成为可能。我们还发现了 C sp 3 -H 键立体化学分化的亲核依赖性动力学分辨率，这使得顺式和反式恶唑啉的立体选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1039/d1cc04588a

文献信息

• A facile preparation of various N-heterocycles using amides and olefins
  作者：Synthia S. Gratia、Edward S. Vigneau、Sumiea Eltayeb、Kishan Patel、Terence J. Meyerhoefer、Sonia Kershaw、Victor Huang、Michael De Castro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.054

  日期：2014.1

  one pot approach for the synthesis of various nitrogen containing heterocycles including: oxazolines, thiazolines, and dihydro dioxazines via the addition of amides to olefins in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) and propionitrile at high temperatures. Thus, the reaction of aryl/heteroaryl amides, thioamides, N-hydroxybenzamide, and phenylurea with various olefins in the presence of NIS and propionitrile

  我们在本文中报道了在高温下在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和丙腈的存在下通过将酰胺加成到烯烃中来合成各种含氮杂环的一锅法，这些杂环包括：恶唑啉，噻唑啉和二氢二恶嗪。因此，在NIS和丙腈的存在下，芳基/杂芳基酰胺，硫代酰胺，N-羟基苯甲酰胺和苯基脲与各种烯烃的反应在45°C下以良好至中等的产率提供了N-杂环。的缺电子反应三ø乙酰基d -glucal和三ö乙酰基dβ-半乳糖与苯甲酰胺和噻吩-2-羧酰胺的收率很好。测试了新制备的杂环抗各种酶的能力。仅3,6-二苯基-二氢-1,4,2-二恶嗪（1c）被发现可适度抑制己糖激酶II（hHK2）。
• Visible-Light-Driven [3 + 2]/[4 + 2] Annulation Reactions of Alkenes with <i>N</i>-Aminopyridinium Salts
  作者：Yu-Zhao Wang、Peng-Yu Liang、Hong-Chao Liu、Wu-Jie Lin、Pan-Pan Zhou、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02323

  日期：2022.8.19

  The annulation reactions of benzoamidyl radicals with alkenes were realized under visible light irradiation with fac-Ir(ppy)3 as catalyst and N-aminopyridinium salts as benzoamidyl radical precursors. The reaction can deliver two distinct types of products: in the case of vinyl arenes, [3 + 2] annulation product dihydrooxazoles were yielded exclusively; when alkyl-substituted alkenes were used, on the

  以fac -Ir(ppy) 3为催化剂，N-氨基吡啶鎓盐为苯甲酰胺自由基前体，在可见光照射下实现了苯甲酰胺自由基与烯烃的环化反应。该反应可以产生两种不同类型的产物：在乙烯基芳烃的情况下，仅产生 [3 + 2] 环化产物二氢恶唑；另一方面，当使用烷基取代的烯烃时，它提供了[4 + 2]环化产物二氢异喹啉酮。通过 DFT 计算阐明了决定反应后果的因素。
• Callens, R.; Anteunis, M. J. O.; Witte, M. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 8, p. 619 - 622
  作者：Callens, R.、Anteunis, M. J. O.、Witte, M. De

  DOI：——

  日期：——
• Visible light bromide catalysis for oxazoline, pyrrolidine, and dihydrooxazine syntheses <i>via</i> C_sp³–H functionalizations
  作者：Navdeep Kaur、Elizabeth C. Ziegelmeyer、Olutayo N. Farinde、Jonathon T. Truong、Michelle M. Huynh、Wei Li

  DOI：10.1039/d1cc04588a

  日期：——

  (N)-centered radical for a site-selective hydrogen atom transfer (HAT) process. This strategy enabled the unconventional syntheses of a number of N-heterocycles dependent on the amide identity. We also discovered a nucleophilicity-dependent kinetic resolution for stereochemical differentiation of Csp3–H bonds that enabled the stereoselective synthesis of cis- and trans-oxazolines.

  此处描述了催化苄基 C sp 3 –H 功能化协议。这种可见光介导的过程集中在利用溴化物催化剂和氧化剂来生成以氮 (N) 为中心的自由基，用于位点选择性氢原子转移 (HAT) 过程。这种策略使依赖酰胺身份的许多 N-杂环的非常规合成成为可能。我们还发现了 C sp 3 -H 键立体化学分化的亲核依赖性动力学分辨率，这使得顺式和反式恶唑啉的立体选择性合成成为可能。