methyl 2-amino-3-cyano-4-phenyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3-cyano-4-phenyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate；methyl 2-amino-5-oxo-4-phenyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate；methyl 2-amino-5-oxo-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: RMFKGJXBXVFQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 montmorillonite-KSF 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-amino-3-cyano-4-phenyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石-KSF介导的吡喃红烯衍生物的一步合成

  摘要：

  摘要 在乙醇中蒙脱石-KSF (MKSF) 存在下取代芳香醛、2-氰基乙酰胺和 4-羟基香豆素的一锅三组分反应生成吡喃并[3,2-c]色烯-3-羧酸酯(5a-m) 已被描述。该反应在不同的醇中进行测试，以良好的收率得到相应醇的吡喃并 [3,2-c] 色烯-3-羧酸酯 (5a-m)。该机制表明，醇（作为溶剂）在酰胺与相应酯的相互转化中起主要作用，蒙脱石 KSF（M-KSF）作为催化剂。优异的产量、廉价且容易获得的底物、环境友好的反应条件、更短的反应时间和易于处理是该协议的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.052

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4H-Pyrano[3,2-c]coumarin Derivatives Catalyzed by Deep Eutectic Solvent
  作者：Zongbo Xie、Zhanggao Le、Hongxia Li、Jiangnan Yang、Xiao Zhu

  DOI：10.1055/a-1580-9688

  日期：2022.2

  4H-Pyrano[3,2-c]coumarin derivatives are an important class of pharmaceutical compounds that are expensive to prepare by previously reported methods. An efficient and green method was developed to obtain these derivatives using the deep eutectic solvent (DES) zinc chloride/acetamide (n:n = 1:4), which acted as both the catalyst and the solvent for the reaction. An aromatic aldehyde, 4-hydroxycoumarin

  4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物是一类重要的药物化合物，通过先前报道的方法制备成本高昂。开发了一种高效且绿色的方法来使用深共熔溶剂 (DES) 氯化锌/乙酰胺 (n:n = 1:4) 来获得这些衍生物，该溶剂作为反应的催化剂和溶剂。芳香醛、4-羟基香豆素和氰基乙酸酯用作底物。对 DES、底物摩尔比、稀释剂类型、温度和反应时间进行了优化，以在温和的条件下，一步从一系列芳香醛中获得 4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物。反应条件。
• Wang, Jing; Shi, Daqing; Zhuang, Qiya, Journal of Chemical Research, 2004, # 12, p. 818 - 820
  作者：Wang, Jing、Shi, Daqing、Zhuang, Qiya、Wang, Xiangshan、Hu, Hongwen

  DOI：——

  日期：——