1-cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroxy-7-methylaminohept-5-yn-2-one | 119497-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroxy-7-methylaminohept-5-yn-2-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-1-hydroxy-7-(methylamino)-1-phenylhept-5-yn-2-one
• CAS: 119497-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: UBXLXXUCPJOIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)-5-hexyn-2-one 在 盐酸 、 copper diacetate 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroxy-7-methylaminohept-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016

文献信息

• 1,7-substituted heptyne-2-ones
  申请人：MARION MERRELL DOW INC.

  公开号：EP0251126A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  1-phenyl-1-hydroxy or fluoro-hept-5-yn-2-ones substituted with a C₁ to C₇ alkyl, C₃ to C₆ cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocycloalkyl group at the 1-position and an amino, a dialkylamino, piperidyl, a pyrrolidyl or a hexahydroazepinyl group at the 7-position are disclosed. The preferred compounds are, 1-cyclohexyl-1-phenyl-1-­hydroxy-7-dimethylaminohept-5-yn-2-one, 1-cyclohexyl-1-­phenyl-1-hydroxy-7-methylaminohept-5-yn-2-one and 1-­cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroxy-7-ethylaminohept-5-yn-2-one. The compounds are highly specific M₁-AChR antago­nists with relatively prolonged duration of activity. They are particularly useful in the treatment of neurogenic blad­der disorders.

  本发明公开了在 1-位上被 C₁ 至 C₇ 烷基、C₃ 至 C₆ 环烷基、芳基、杂芳基或杂环烷基以及在 7-位上被氨基、二烷基氨基、哌啶基、吡咯烷基或六氢氮杂卓基取代的 1-苯基-1-羟基或氟化庚-5-炔-2-酮。优选的化合物有：1-环己基-1-苯基-1-羟基-7-二甲基氨基庚-5-炔-2-酮、1-环己基-1-苯基-1-羟基-7-甲基氨基庚-5-炔-2-酮和 1-环己基-1-苯基-1-羟基-7-乙基氨基庚-5-炔-2-酮。 这些化合物是高度特异性的 M₁-AChR 拮抗剂，活性持续时间相对较长。它们特别适用于治疗神经源性膀胱疾病。
• SMOOTH MUSCLE SPASMOLYTIC AGENTS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Bridge Pharma, Inc.

  公开号：EP0915826A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• EP0915826A4
  申请人：——

  公开号：EP0915826A4

  公开（公告）日：1999-12-29
• US5036107A
  申请人：——

  公开号：US5036107A

  公开（公告）日：1991-07-30
• [EN] SMOOTH MUSCLE SPASMOLYTIC AGENTS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENT SPASMOLYTIQUE DE LA MUSCULATURE LISSE, COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION CONCERNANT CET AGENT
  申请人：BRIDGE PHARMA, INC.

  公开号：WO1998000390A1

  公开（公告）日：1998-01-08

  (EN) Disclosed are racemates and optically active isomers of substituted aminobutyl derivatives of cyclohexylphenylglycolic acid, including esters, amides and keto isosteres, which possess smooth muscle spaxmolytic properties with reduced anticholinergic and cardiodepressive side effects.(FR) La présente invention concerne des composés racémiques et des isomères optiquement actives de dérivés aminobutyl substitués de l'acide cyclohexylphénylglycolique, incluant des esters des amides et des kéto-isostères. Ces composés et isomères sont dotés de propriétés spasmolytiques sur la musculature lisse, tout en présentant des effets secondaires anticholinergiques et cardiodépresseurs réduits.