1,3-dibenzyl-2-(2-hydroxyethyl)glycerol | 103024-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-2-(2-hydroxyethyl)glycerol
• 英文别名: 1,3-di-O-benzyl-2-O-(2-hydroxyethyl)glycerol；2-{2-(benzyloxy)-1-[(benzyloxy)methyl]ethoxy}ethanol；2-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxy]ethanol
• CAS: 103024-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: ZBGMMENRGDMEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-2-(2-hydroxyethyl)glycerol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-amino-9-[2-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxy]ethyl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环2'-脱氧鸟苷类似物的合成和抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。

  DOI：

  10.1021/jm00158a011
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-2-glycerylacetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,3-dibenzyl-2-(2-hydroxyethyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vitro Evaluation of 4-(2-Glyceryl)butyric Acid: A Glyceride Mimic for Drug Deliveryvia Drug-Lipid Conjugates. Synthese undin vitro Charakterisierung der 4-(2-Glyceryl)buttersäure: Ein Glyceridanalogon für “Drug Delivery” mittels Arzneistoff-Lipid Konjugaten

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270512

文献信息

• FUSED NITROGEN-COMPRISING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Seto Masaki

  公开号：US20100234351A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A compound of the formula: wherein ring A is a 7-membered or 8-membered nitrogen-containing ring optionally further substituted, ring B is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group, X 1 is a group represented by —NR 3 —Y 1 —, —O—, —S—, —SO—, —SO 2 — or —CHR 3 — wherein R 3 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group, or R 3 may be bonded to the carbon atom of ring B to form an optionally substituted ring structure, and Y 1 is a bond or an optionally substituted alkylene, R 1 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom or a sulfur atom, the formula shows a single bond or a double bond, when R 2 is —R 2 , R 2 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and when R 2 is ═R 2 , R 2 is an oxo group, an optionally substituted alkylidene group, or an optionally substituted imino group.

  该化合物的化学式为：其中环A是一个7-或8-成员的含氮环，可选择进一步取代，环B是一个可选择取代的芳基或杂芳基，X1是一个由—NR3—Y1—、—O—、—S—、—SO—、—SO2—或—CHR3—表示的基团，其中R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基团，或R3可与环B的碳原子结合形成可选择取代的环结构，Y1是一个键或可选择取代的烷基，R1是氢原子或通过碳原子或硫原子结合的可选择取代的基团，化学式中显示单键或双键，当R2是—R2时，R2是氢原子或通过碳原子结合的可选择取代的基团，氮原子、氧原子或硫原子，当R2是═R2时，R2是一个氧代基团、可选择取代的烷基亚甲基基团或可选择取代的亚胺基团。
• WO2007/97470
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and anti-herpes virus activity of acyclic 2'-deoxyguanosine analogs related to 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine
  作者：John C. Martin、Danny P. C. McGee、Gary A. Jeffrey、Doug W. Hobbs、Donald F. Smee、Thomas R. Matthews、Julian P. H. Verheyden

  DOI：10.1021/jm00158a011

  日期：1986.8

  Several "sugar" modified acyclic nucleoside analogues related to 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG, 2) were synthesized and evaluated for antiviral activity. The preparation generally involved the condensation of the acetoxymethyl ether of alcohols 6c-g and 10-12a with diacetylguanine to give adducts 7c-g and 14-16, which were then deprotected to afford analogues 9c-g and 17-19. Alternatively

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。
• Synthesis andin vitro Evaluation of 4-(2-Glyceryl)butyric Acid: A Glyceride Mimic for Drug Deliveryvia Drug-Lipid Conjugates. Synthese undin vitro Charakterisierung der 4-(2-Glyceryl)buttersäure: Ein Glyceridanalogon für “Drug Delivery” mittels Arzneistoff-Lipid Konjugaten
  作者：Gerhard K. E. Scriba

  DOI：10.1002/ardp.19943270512

  日期：——