2,8-Dimethylbenzo[c][1,5]benzodithiocine-6,12-dione | 77149-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,8-Dimethylbenzo[c][1,5]benzodithiocine-6,12-dione
• CAS: 77149-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S₂
• 分子量: 300.402
• InChiKey: AMVXZOWJJRVALK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-Dimethylbenzo[c][1,5]benzodithiocine-6,12-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以30%的产率得到2,8-Bis(bromomethyl)benzo[c][1,5]benzodithiocine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Functionalized Derivatives of the Cleft-Shaped Molecule Dithiosalicylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971349g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 缩水甘油 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 硫代乙酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 236.0h， 生成 2,8-Dimethylbenzo[c][1,5]benzodithiocine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Functionalized Derivatives of the Cleft-Shaped Molecule Dithiosalicylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971349g

文献信息

• Conformational behaviour of medium-sized rings. Part 10. Dithiosalicylides and trithiosalicylides
  作者：G. Bruce Guise、W. David Ollis、Judith A. Peacock、Julia Stephanidou Stephanatou、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/p19820001637

  日期：——

  a cis-thioester linkage. The dithiosalicylide derivatives (3)–(7) have been synthesised; the temperature dependence of the 1H n.m.r. spectrum of di-o-thiothymotide (7) has been interpreted in terms of ring inversion (40a)⇌(40b) between enantiomeric boat conformations. Comparison of the ΔG‡ value of 24.6 kcal mol–1 for this conformational change with that of 17.7 kcal mol–1 previously obtained for di-o-thymotide

  合成了三硫代水杨酸酯衍生物（8）-（11），并通过温度依赖性1 H nmr光谱表明，其以反式-硫酯键的环反转（35a）⇌（35b）对映体螺旋构象存在于溶液中。这些构象变化的激活自由能约为。比相应三水杨酸酯中类似过程的摩尔数高10 kcal mol –1。与三水杨酸酯相比，三硫水杨酸酯只能通过含有顺式的中间体在对映体螺旋构象之间环倒置-硫酯键。已经合成了二硫代水杨酸衍生物（3）-（7）；所述的温度依赖性1个的H NMR谱二ø -thiothymotide（7）在环反转方面已被解释（40A）⇌（40b）的对映异构体船构象之间。比较该构象变化的ΔG ‡值为24.6 kcal mol –1与先前获得的二邻胸腺嘧啶核苷的ΔG ‡值为17.7 kcal mol –1（41）相比，表明顺式-硫酯键的共振稳定性更高。顺式酯键。
• Dithiosalicylides and trithiosalicylides. Their conformational behaviour in solution
  作者：G. Bruce Guise、W. David Ollis、Judith A. Peacock、Julia Stephanidou Stephanatou、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93689-x

  日期：1980.1
• GUISE G. B.; OLLIS W. D.; PEACOCK J. A.; STEPHANATOU J. S.; STODDART J. F+, TETRAHEDRON LETTERS, 1980, 21, 4203-4206
  作者：GUISE G. B.、 OLLIS W. D.、 PEACOCK J. A.、 STEPHANATOU J. S.、 STODDART J. F+

  DOI：——

  日期：——