4,5-bis(3-(diethylamino)phenoxy)phthalonitrile | 922168-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(3-(diethylamino)phenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis[3-(diethylamino)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile；4,5-bis[3-(diethylamino)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 922168-68-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₂
• 分子量: 454.572
• InChiKey: FGFZNULWXUCENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(3-(diethylamino)phenoxy)phthalonitrile 、 copper dichloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶液、固体和染色织物条件下强酸的比色和可逆识别策略：氨基苯氧基取代酞菁

  摘要：

  设计并合成了一系列新型外围四和八取代的铜酞菁（CuPcs），带有各种氨基苯氧基，用于检测强布朗斯台德酸。Octa-(二乙基-氨基苯氧基)-取代的 CuPc 5表现出优异的 HCl 检测能力，具有高灵敏度（检测限：240 ppb）、快速（<2s）和对强酸的选择性，适用于多种条件，包括溶液、固体和染色织物. 此外，CuPc 5在 HCl 和 NH 3的可回收测试中发现了可重复使用性，展示了其在各种环境下实际检测 HCl 和氨气泄漏的巨大潜力。基于基于 UV-Vis 吸收光谱和 NMR 的系统表征，我们认为 HCl 的质子与 CuPc 5的 N 原子缔合，质子感应能力与胺基的解离常数直接相关。烷基链的空间位阻和CuPc物质在THF溶剂中的摩尔吸光系数以及溶剂体系中H 2 O的含量也影响传感性能。由于二乙基氨基的体积较小，具有较高的 pK a和较强的碱性，CuPc 5具有有效识别具有 pK a的强酸的特点值小于

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121565
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以85.8%的产率得到4,5-bis(3-(diethylamino)phenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶液、固体和染色织物条件下强酸的比色和可逆识别策略：氨基苯氧基取代酞菁

  摘要：

  设计并合成了一系列新型外围四和八取代的铜酞菁（CuPcs），带有各种氨基苯氧基，用于检测强布朗斯台德酸。Octa-(二乙基-氨基苯氧基)-取代的 CuPc 5表现出优异的 HCl 检测能力，具有高灵敏度（检测限：240 ppb）、快速（<2s）和对强酸的选择性，适用于多种条件，包括溶液、固体和染色织物. 此外，CuPc 5在 HCl 和 NH 3的可回收测试中发现了可重复使用性，展示了其在各种环境下实际检测 HCl 和氨气泄漏的巨大潜力。基于基于 UV-Vis 吸收光谱和 NMR 的系统表征，我们认为 HCl 的质子与 CuPc 5的 N 原子缔合，质子感应能力与胺基的解离常数直接相关。烷基链的空间位阻和CuPc物质在THF溶剂中的摩尔吸光系数以及溶剂体系中H 2 O的含量也影响传感性能。由于二乙基氨基的体积较小，具有较高的 pK a和较强的碱性，CuPc 5具有有效识别具有 pK a的强酸的特点值小于

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121565

文献信息

• A Phthalocyanine‐ <i>ortho</i> ‐Carborane Conjugate for Boron Neutron Capture Therapy: Synthesis, Physicochemical Properties, and in vitro Tests
  作者：Ilgın Nar、Silva Bortolussi、Ian Postuma、Armağan Atsay、Ekin Berksun、Elisa Viola、Cinzia Ferrari、Laura Cansolino、Giampaolo Ricciardi、Maria Pia Donzello、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1002/cplu.201800560

  日期：2019.4

  complex of the hexacationic Pc 6, which has been obtained as iodide salt through quaternization of the neutral precursor with methyl iodide. Compound 6 was synthesized over a sequence of four steps. The complex, and its precursors as well, were characterized by a combination of spectroscopic techniques, and their structures assessed by 1 H, 13 C, 11 B, and two-dimensional NMR spectroscopy experiments. Together

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• <i>o</i>-Carborane, Ferrocene, and Phthalocyanine Triad for High-Mobility Organic Field-Effect Transistors
  作者：Ilgın Nar、Armağan Atsay、Ahmet Altındal、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03097

  日期：2018.2.19

  An unsymmetrical zinc phthalocyanine with ferrocenylcarborane linked to the phthalocyanine ring through a phenylethynyl spacer was designed for organic field-effect transistor (OFET). The unsymmetrical phthalocyanine derivatives were characterized using a wide range of spectroscopic and electrochemical methods. In particular, the ferrocenylcarborane structure was unambiguously revealed based on the

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• Synthesis, electrochemical and spectroelectrochemical characterization of novel soluble phthalocyanines bearing chloro and quaternizable bulky substituents on peripheral positions
  作者：H.R. Pekbelgin Karaoğlu、Atıf Koca、Makbule Burkut Koçak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.07.021

  日期：2012.3

  water-soluble quaternized products by the reaction with methyl iodide (9–11). The novel compounds have been characterized by using elemental analysis, UV–Vis, FT-IR, 1H NMR and MS spectroscopic data. The aggregation behaviors of the phthalocyanine complexes were studied in different solvents and concentrations. Electrochemical and spectroelectrochemical characterization of the complexes were also performed

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• Low‐Symmetry Phthalocyanine Cobalt Bis(dicarbollide) Conjugate for Hydrogen Reduction
  作者：Ilgın Nar、Armağan Atsay、Selin Gümrükçü、Tolga Karazehir、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1002/ejic.201800649

  日期：2018.9.16

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