2-phenylamino-4(4'-methylphenyl)thiazole | 93020-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylamino-4(4'-methylphenyl)thiazole
• 英文别名: 4-methylphenyl-N-phenylthiazol-2-amine；N-phenyl-4-p-tolyl-1,3-thiazol-2-amine；N-phenyl-4-(p-tolyl)thiazol-2-amine；phenyl-(4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-amine；2-Anilino-4-p-tolyl-thiazol；2-Thiazolamine, 4-(4-methylphenyl)-N-phenyl-；4-(4-methylphenyl)-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 93020-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: RWOPETGDNLAINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 2-phenylamino-4(4'-methylphenyl)thiazole 在 sodium amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-phenyl-(4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Gupta,S.P.; Singh,J., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, p. 336 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyldithiocarbamic acid triethylamine salt 在 ammonium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenylamino-4(4'-methylphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  CuBr2介导的从二硫代氨基甲酸盐和酮合成2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在一锅法中，CuBr2 已被用作一种有效的脱硫剂，用于通过原位生成的二硫代氨基甲酸盐的 1-取代硫脲与原位生成的 α-溴酮缩合合成 2-氨基噻唑。从酮。所有反应均在优化的反应条件下进行，目标产物的产率为 61-95%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633316

文献信息

• Visible light triggered, catalyst free approach for the synthesis of thiazoles and imidazo[2,1-b]thiazoles in EtOH : H₂O green medium
  作者：Anu Mishra、Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Snehlata Yadav、Bhartendu Pati Tripathi、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c6ra05385h

  日期：——

  The development of a visible light promoted, mild and greener approach for the synthesis of highly functionalized thiazoles and imidazo[2, 1-b]thiazoles under photochemical activation in EtOH:H2O green medium is demonstrated....

  证明了在EtOH：H2O绿色介质中在光化学活化下合成可见光促进，温和且绿色的方法的发展，该方法用于合成高度官能化的噻唑和咪唑并[2，1-b]噻唑。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2-Aminothiazoles
  作者：Xiaodong Tang、Zhongzhi Zhu、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03188

  日期：2016.1.15

  copper-catalyzed coupling of oxime acetates with isothiocyanates. Various 4-substituted and 4,5-disubstituted 2-aminothiazoles were formed smoothly under mild reaction conditions. This process involved copper-catalyzed N–O bond cleavage, activation of vinyl sp2 C–H bonds, and C–S/C–N bond formations. It is noteworthy that the oxime acetates were used not only as a substrate but also as a single oxidant

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。
• Thiopegan derivatives—XXI
  作者：G.M. Sharma、H.S. Sachdev、N.K. Ralhan、H. Singh、G. Sarjit Sandhu、K. Gandhi、K.S. Narang

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80007-0

  日期：1961.1

  Reactions between α-haloketones and o-carbethoxy phenyl thiourea have been discussed; a mechanism for the observed exclusive formation of 9:10-thiopega-2:10-diene-4-ones in the case of α-haloalkaryl ketones has been advanced and a number of intermediates isolated in case of chloro acetone.

  讨论了α-卤代酮与邻-甲乙氧基苯基硫脲之间的反应。已经提出了在α-卤代烷芳基酮的情况下观察到的9：10-thiopega-2：10-二烯-4-酮的排他性形成的机理，并且在氯丙酮的情况下，分离了许多中间体。
• Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates Leading to 2-Aminothiazoles
  作者：Yuxin Tuo、Fang Yao、Yang Liao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x14894997017739

  日期：2017.4

  The heterogeneous coupling reaction of oxime acetates with isothiocyanates was achieved at 110 °C in toluene in air in the presence of a bidentate nitrogen-functionalised MCM-41-immobilised copper(I) complex (MCM-41-2N-CuI) with Cs2CO3 as base to afford a variety of 2-aminothiazoles in good yields. The MCM-41-2N-CuI catalyst can be easily recovered by a simple filtration and reused at least eight times

  在二齿氮官能化 MCM-41 固定化铜 (I) 配合物 (MCM-41-2N-CuI) 和 Cs2CO3 存在下，在 110 °C 的甲苯中，在空气中实现了肟乙酸酯与异硫氰酸酯的非均相偶联反应。以良好的收率提供各种 2-氨基噻唑。MCM-41-2N-CuI 催化剂可以通过简单的过滤轻松回收并重复使用至少八次而不会显着降低活性。
• Effect of Substituents on the Regioselectivity of the Reaction of α-Tosyloxyketones with Thioureas in Acidic Medium: Access to 2-Aminothiazoles and 2-Imino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/jhet.1676

  日期：2014.5

  Regioselective condensation of α‐tosyloxyacetophenones 1 and N‐substituted thioureas 2 in acidic medium to give regioisomers 2‐aminothiazoles I and 2‐imino‐2,3‐dihydrothiazoles II is largely influenced by the substituents present on 1 and 2. A mechanism, supported by DFT calculations has been proposed to explain the observed regioselectively.

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。