pyrene | 74423-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: pyrene
• 英文别名: trans-15,16-Dihydropyren；trans-10b,10c-Dihydropyrene；10b,10c-dihydropyrene
• CAS: 74423-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: RYEGJAKJRGZBAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 苯并[e]芘
  参考文献：
  名称：

  Tintel, C.; Lugtenburg, J.; Amsterdam, G. A. J. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 4, p. 228 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pyrene
  参考文献：
  名称：

  Tintel, C.; Lugtenburg, J.; Amsterdam, G. A. J. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 4, p. 228 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotin as acylating agent in the Friedel–Crafts reaction. Avidin affinity of biotinyl derivatives of ferrocene, ruthenocene and pyrene and fluorescence properties of 1-biotinylpyrene
  作者：Damian Plażuk、Janusz Zakrzewski、Michèle Salmain

  DOI：10.1039/c0ob00319k

  日期：——

  (D)-Biotin was used for Friedel–Crafts acylation of electron-rich aromatic molecules - ferrocene, ruthenocene and pyrene. The reaction carried out in the presence of trifluoroacetic anhydride and trifluoromethanesulfonic acid afforded the corresponding biotinylarenes in moderate yields. These compounds, although lacking an amide bond, exhibited high affinity for avidin, with the ability to displace

  （D）-生物素用于富电子芳族分子的Friedel-Crafts酰化-二茂铁， 钌茂金属 和 芘。反应在存在下进行三氟乙酸酐 和 三氟甲磺酸以中等收率得到相应的生物素芳烃。这些化合物尽管缺乏酰胺键，但对亲和素显示出高亲和力，并具有置换的能力。2-（4'-羟基苯基偶氮）-苯甲酸（HABA）与抗生物素蛋白的复合物。它们对抗生物素蛋白的亲和力通过固相竞争酶法测定，其IC 50值在33–58 nM范围内（在相同条件下）生物素（IC 50＝ 24±7nM）。1-Biotinylpyrene（1C，在355nm激发）在与水溶液显示荧光发射λ最大= 461纳米。1c与抗生物素蛋白结合后，荧光最大值移至425 nm 。由于Förster共振能量转移（FRET ），蛋白色氨酸残基（342 nm）的荧光猝灭和在430 nm处抗生物素蛋白结合的1c的发射带的出现也证明了抗生物素蛋白1c复合物的形成。） 现象。
• Design and Synthesis of Bisulfone-Linked Two-Dimensional Conjugated Microporous Polymers for CO2 Adsorption and Energy Storage
  作者：Mohamed Gamal Mohamed、Siang-Yi Chang、Moshin Ejaz、Maha Mohamed Samy、Aya Osama Mousa、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.3390/molecules28073234

  日期：——

  We have successfully synthesized two types of two-dimensional conjugated microporous polymers (CMPs), Py-BSU and TBN-BSU CMPs, by using the Sonogashira cross-coupling reaction of BSU-Br2 (2,8-Dibromothianthrene-5,5′,10,10′-Tetraoxide) with Py-T (1,3,6,8-Tetraethynylpyrene) and TBN-T (2,7,10,15-Tetraethynyldibenzo[g,p]chrysene), respectively. We characterized the chemical structure, morphology, physical properties, and potential applications of these materials using various analytical instruments. Both Py-BSU and TBN-BSU CMPs showed high thermal stability with thermal decomposition temperatures (Td10) up to 371 °C and char yields close to 48 wt%, as determined by thermogravimetric analysis (TGA). TBN-BSU CMPs exhibited a higher specific surface area and porosity of 391 m2 g−1 and 0.30 cm3 g−1, respectively, due to their large micropore and mesopore structure. These CMPs with extended π-conjugated frameworks and high surface areas are promising organic electroactive materials that can be used as electrode materials for supercapacitors (SCs) and gas adsorption. Our experimental results demonstrated that the TBN-BSU CMP electrode had better electrochemical characteristics with a longer discharge time course and a specific capacitance of 70 F g−1. Additionally, the electrode exhibited an excellent capacitance retention rate of 99.9% in the 2000-cycle stability test. The CO2 uptake capacity of TBN-BSU CMP and Py-BSU CMP were 1.60 and 1.45 mmol g−1, respectively, at 298 K and 1 bar. These results indicate that the BSU-based CMPs synthesized in this study have potential applications in electrical testing and CO2 capture.

  我们利用 BSU-Br2（2、8-二溴噻蒽-5,5′,10,10′-四氧化物）分别与 Py-T（1,3,6,8-四乙炔基芘）和 TBN-T（2,7,10,15-四乙炔基二苯并[g,p]菊烯）发生了交联反应。我们利用各种分析仪器对这些材料的化学结构、形态、物理性质和潜在应用进行了表征。根据热重分析法（TGA）的测定，Py-BSU 和 TBN-BSU CMP 都具有很高的热稳定性，热分解温度（Td10）高达 371 ℃，焦炭产率接近 48 wt%。由于具有较大的微孔和中孔结构，TBN-BSU CMP 具有较高的比表面积和孔隙率，分别为 391 m2 g-1 和 0.30 cm3 g-1。这些具有扩展π-共轭框架和高比表面积的 CMP 是很有前途的有机电活性材料，可用作超级电容器（SC）和气体吸附的电极材料。我们的实验结果表明，TBN-BSU CMP 电极具有更好的电化学特性，放电时间更长，比电容达到 70 F g-1。此外，该电极在 2000 周期稳定性测试中的电容保持率高达 99.9%。在 298 K 和 1 bar 条件下，TBN-BSU CMP 和 Py-BSU CMP 的二氧化碳吸收能力分别为 1.60 和 1.45 mmol g-1。这些结果表明，本研究合成的基于 BSU 的 CMP 有可能应用于电气测试和二氧化碳捕获。
• Tintel, C.; Lugtenburg, J.; Amsterdam, G. A. J. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 4, p. 228 - 231
  作者：Tintel, C.、Lugtenburg, J.、Amsterdam, G. A. J. van、Erkelens, C.、Cornelisse, J.

  DOI：——

  日期：——