[(1S,2S,4S,5S)-1-[(2R,3S,6R)-4-methoxycarbonyloxy-3-methyl-2-[(2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enylcyclohexyl] methyl carbonate | 1001208-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,4S,5S)-1-[(2R,3S,6R)-4-methoxycarbonyloxy-3-methyl-2-[(2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enylcyclohexyl] methyl carbonate
• CAS: 1001208-31-6
• 化学式: C₃₅H₅₀O₈
• 分子量: 598.777
• InChiKey: HJHFNSQZHAFSEB-ZMJWDBEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4S,5S)-1-[(2R,3S,6R)-4-methoxycarbonyloxy-3-methyl-2-[(2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enylcyclohexyl] methyl carbonate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,2'R,3'S,4S,4a'R,5S,7a'R)-2-allyl-4-((benzyloxy)methyl)-3',5-dimethyl-2'-((2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl)tetrahydro-4'H,5'H-spiro[cyclohexane-1,7'-furo[3,4-b]pyran]-4',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-((1S,2S,4S,5S)-2-allyl-4-((benzyloxy)methyl)-1-hydroxy-5-methylcyclohexyl)-3-methyl-2-((2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl)tetrahydro-4H-pyran-4-one 、 氯甲酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到[(1S,2S,4S,5S)-1-[(2R,3S,6R)-4-methoxycarbonyloxy-3-methyl-2-[(2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enylcyclohexyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Okilactomycin
  作者：Amos B. Smith、Kallol Basu、Todd Bosanac

  DOI：10.1021/ja077569l

  日期：2007.12.1

  A highly convergent synthesis of (-)-okilactomycin is described. Key reactions of this synthesis include a strategy-level diastereoselective oxy-Cope rearrangement/oxidation sequence, a Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic, and an efficient RCM reaction to construct the 13-membered macrocyclic ring.

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。
• Smith, Amos B. III; Bosanac, Todd; Basu, Kallol, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2348 - 2358
  作者：Smith, Amos B. III、Bosanac, Todd、Basu, Kallol

  DOI：——

  日期：——