3-(4-chlorophenyl)-6-methylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(6H,8H)-dione | 42285-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6-methylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(6H,8H)-dione
• 英文别名: 3-Methyl-6-(4-chlorophenyl)-7-azalumazine；3-(4-chloro-phenyl)-6-methyl-8H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione；1-Demethyl-3-(4-chlorphenyl)-toxoflavin；1-Demethyl-3-p-chlorophenyl-toxoflavin；3-(4-Chlorphenyl)-1-Demethyltoxoflavin；3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-8H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 42285-77-8
• 化学式: C₁₂H₈ClN₅O₂
• mdl: MFCD00415678
• 分子量: 289.681
• InChiKey: RYUXYMAZPDLYTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-6-methylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(6H,8H)-dione 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-9-methyl-7-propyl-6-azapurin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Higuchi, Masatsugu; Nitta, Yoshihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 869 - 871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-benzaldehyde methyl-(1-methyl-5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-hydrazone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6-methylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(6H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  取代嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-二酮的新途径和5,7(6H,8H)异构体的简便扩展

  摘要：

  概述了取代嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(1H,6H)-二酮的新途径。合成通过预先形成的腙中间体进行，然后将其与活化的氯尿嘧啶缩合以建立整个分子框架，然后进行还原闭环以提供母体系列。通过使用甲基肼作为肼替代物，该路线已扩展到异构嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(6H,8H)-二酮类，然后进行区域特异性烷基化具有一系列烷基和烷芳基取代基的 N(8)-H 嘧啶并三嗪二酮。这种新方法允许在 N(1)、C(3) 和 N(8) 位置生成各种具有可变替换的化合物，用于具有证明药理活性的杂环支架。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217030

文献信息

• Synthesis of 6-Azapurines by Transformation of Toxoflavins and Reumycins (7-Azapteridines) and their Cytotoxicities
  作者：Jun Ma、Fumio Yoneda、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1071/ch14425

  日期：——

  This paper describes a reliable and facile synthesis of 6-azapurines, 1,5-dimethyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-ones and 5-methyl-5H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(7H)-ones, by treatment of toxoflavins and reumycins with 10 % aqueous or ethanolic sodium hydroxide at 5–70°C or reflux, followed by decarboxylation and oxidation by air along with a benzilic acid type rearrangement. Furthermore

  本文介绍了一种可靠且简便的合成6-氮杂uri啶酮，1,5-二甲基-1 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（5 H）-ones和5-甲基-5 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（7 H）-一，通过在10-70°C或回流下用10％氢氧化钠或乙醇乙醇溶液处理毒素黄素和瑞霉素，然后通过空气脱羧和氧化以及苯甲酸类型重排。此外，将产生的6-氮杂嘌呤在10％乙醇氢氧化钠中加热，得到具有1-甲基脲的相应的1-甲基-5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪。还研究了6-氮杂嘌呤类药物对CCRF-HSB-2（人类T细胞急性淋巴母细胞性白血病）和KB（人类口腔表皮样癌）细胞系的抗肿瘤活性，其中某些化合物显示出预期的抗肿瘤活性。
• [EN] PYRIMIDOTRIAZINEDIONES AND PYRIMIDOPYRIMIDINEDIONES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] PYRIMIDOTRIAZINEDIONES ET PYRIMIDOPYRIMIDINEDIONES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2010014798A3

  公开（公告）日：2010-05-14
• YONEDA FUMIO; HIGUCHI MASATSUGU; NITTA YOSHIHIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 869-871
  作者：YONEDA FUMIO、 HIGUCHI MASATSUGU、 NITTA YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA F.; KAWAMURA M.; NAGAMATSU T.; KURETANI K.; HOSHI A.; IOQO M., HETEROCYCLES, 1976, 4, NO 9, 1503-1508
  作者：YONEDA F.、 KAWAMURA M.、 NAGAMATSU T.、 KURETANI K.、 HOSHI A.、 IOQO M.

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA FUMIO; NOGUCHI MITSUKO; NODA MITSUE; NITTA YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1078, 62, NO 10, 3154-3160
  作者：YONEDA FUMIO、 NOGUCHI MITSUKO、 NODA MITSUE、 NITTA YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——