5,5-diphenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one | 760208-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 1,5-dihydro-5,5-diphenylpyrrol-2-one；2H-Pyrrol-2-one, 1,5-dihydro-5,5-diphenyl-；5,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-one
• CAS: 760208-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: BWZNNUXCXMEGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: chloroform (67-66-3); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 36.0h， 以69%的产率得到5,5-diphenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的超酸活化及其与环己烷和芳烃的反应

  摘要：

  当在 CF3SO3H/SbF5 酸体系中活化时，马来酰亚胺 (1) 和邻苯二甲酰亚胺 (2) 与环己烷进行选择性离子氢化，分别得到 1,5-二氢吡咯-2-酮 (3) 和邻苯二甲酰亚胺 (11)。当用卤化铝处理时，N-苯基马来酰亚胺 (4) 与环己烷反应生成 N-苯基琥珀酰亚胺 (5)，而 2 仍然生成 11。酰亚胺 1 也在三氟甲磺酸 (CF3SO3H) 中与苯缩合生成 1,5-二氢- 5,5-diphenylpyrrol-2-one (7) 作为主要产品。然而，在卤化铝存在下，1 与苯、甲苯和邻二氯苯反应，分别生成 3-芳基琥珀酰亚胺 8-10。在三氟甲磺酸和卤化铝的作用下，酰亚胺 2 与苯反应生成 3,3-二苯基邻苯二甲酰亚胺 (12)。这些反应的机理，讨论了超亲电双阳离子中间体的潜在参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600486

文献信息

• Superelectrophilic activation of polyfunctional organic compounds using zeolites and other solid acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details, including activation of solid acids and typical procedure. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404074k/
  作者：Konstantin Yu. Koltunov、St�phane Walspurger、Jean Sommer

  DOI：10.1039/b404074k

  日期：——

  Zeolites and other available solid acids have been successfully applied to initiate reactions, which were earlier recognised to involve superelectrophilic intermediates and thus required excess of superacids to be carried out.

  沸石和其他可用的固体酸已被成功用于引发反应，这些反应早先被认为涉及超亲电性中间体，因此需要过量的超酸才能进行。
• Superacidic Activation of Maleimide and Phthalimide and Their Reactions with Cyclohexane and Arenes
  作者：Konstantin Yu. Koltunov、G. K. Surya Prakash、Golam Rasul、George A. Olah

  DOI：10.1002/ejoc.200600486

  日期：2006.11

  When activated in the CF3SO3H/SbF5 acid system maleimide (1) and phthalimide (2) undergo selective ionic hydrogenation with cyclohexane to give 1,5-dihydropyrrol-2-one (3) and phthalimidine (11), respectively. When treated with aluminum halides, N-phenylmaleimide (4) reacts with cyclohexane to give N-phenylsuccinimide (5), whereas 2 still gives 11. Imide 1 also condenses with benzene in trifluoromethanesulfonic

  当在 CF3SO3H/SbF5 酸体系中活化时，马来酰亚胺 (1) 和邻苯二甲酰亚胺 (2) 与环己烷进行选择性离子氢化，分别得到 1,5-二氢吡咯-2-酮 (3) 和邻苯二甲酰亚胺 (11)。当用卤化铝处理时，N-苯基马来酰亚胺 (4) 与环己烷反应生成 N-苯基琥珀酰亚胺 (5)，而 2 仍然生成 11。酰亚胺 1 也在三氟甲磺酸 (CF3SO3H) 中与苯缩合生成 1,5-二氢- 5,5-diphenylpyrrol-2-one (7) 作为主要产品。然而，在卤化铝存在下，1 与苯、甲苯和邻二氯苯反应，分别生成 3-芳基琥珀酰亚胺 8-10。在三氟甲磺酸和卤化铝的作用下，酰亚胺 2 与苯反应生成 3,3-二苯基邻苯二甲酰亚胺 (12)。这些反应的机理，讨论了超亲电双阳离子中间体的潜在参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim