(S)-1-cyano-2-(diphenylphosphinamido)-3-phenylpropane | 203871-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-cyano-2-(diphenylphosphinamido)-3-phenylpropane
• 英文别名: (3S)-3-(diphenylphosphorylamino)-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 203871-77-6
• 化学式: C₂₂H₂₁N₂OP
• 分子量: 360.395
• InChiKey: RLNHOYGWYWKYFN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyano-2-(diphenylphosphinamido)-3-phenylpropane 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-1-cyano-2-amino-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基亚膦酰基氮丙啶的制备及开环反应

  摘要：

  单手性N-二苯膦基氮丙啶可以由单手性2-氨基醇有效地制备。这样的氮丙啶与各种亲核试剂以良好的产率进行开环反应。脱膦酰基化是在温和的条件下完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10430-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(diphenylphosphinamido)-3-phenylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-1-cyano-2-(diphenylphosphinamido)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基亚膦酰基氮丙啶的制备及开环反应

  摘要：

  单手性N-二苯膦基氮丙啶可以由单手性2-氨基醇有效地制备。这样的氮丙啶与各种亲核试剂以良好的产率进行开环反应。脱膦酰基化是在温和的条件下完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10430-6

文献信息

• Synthesis of novel N-protected β3-amino nitriles: study of their hydrolysis involving a nitrilase-catalyzed step
  作者：Maité Sylla-Iyarreta Veitía、Pierre Louis Brun、Pierre Jorda、Annie Falguières、Clotilde Ferroud

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.045

  日期：2009.9

  Several commercially available nitrilases were investigated with regard to their potential to hydrolyze N-protected beta(3)-amino nitriles into their corresponding N-protected beta(3)-amino acids.The biotransformations were obtained in different proportions depending oil the nitrilase involved The best hydrolysis results were achieved for the N-Cbz-beta(3)-amino nitrile from i-alanine using the NIT-107, in a phosphate buffer at 0 05 M However, no biotransformation into the corresponding acids was observed for the N-sulfonylamide beta(3)-amino nitriles. Two simple and efficient procedures to prepare the beta(3)-amino nitriles from their analogous alpha-amino acids are described Thirty four new substances were synthesized and characterized over the course of this work. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Preparation and ring-opening reactions of N-Diphenylphosphinyl aziridines
  作者：Alex A. Cantrill、Helen M.I. Osborn、Joseph Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10430-6

  日期：1998.3

  Monochiral N-Diphenyphosphinyl aziridines () may efficiently be prepared from monochiral 2-aminoalcohols. Such aziridines undergo ring-opening reaction with a variety of nucleophiles in good yield. Dephosphinylation is accomplished under mild conditions.

  单手性N-二苯膦基氮丙啶可以由单手性2-氨基醇有效地制备。这样的氮丙啶与各种亲核试剂以良好的产率进行开环反应。脱膦酰基化是在温和的条件下完成的。