AS041164 | 6318-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: AS041164
• 英文别名: 5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-thiazolidine-2,4-dione；5-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 6318-41-8
• 化学式: C₁₁H₇NO₄S
• mdl: MFCD00993228
• 分子量: 249.247
• InChiKey: SDGWAUUPHUBJNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储温度：2-8°C，避光保存。

制备方法与用途

AS-041164 是一种有效、选择性且口服活性的 PI3Kγ 亚型抑制剂，其 IC50 值为 70 nM。尽管对 PI3Kα、PI3Kβ 和 PI3Kδ 的抑制作用较低（IC50 分别为 240 nM、1.45 μM 和 1.70 μM），AS-041164 具有显著的抗炎效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AS041164 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-([1,3]benzodioxol-5-ylmethylene)-3-((1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of some novel thiazolidinediones with triazole ring

  摘要：

  A new series of thiazolidinedione derivatives were synthesized and evaluated for in vitro a-glucosidase inhibition and anticancer activities. Compounds 3d, 3e and 3j showed potential alpha-glucosidase inhibition with IC50 values ranging between 0.1 and 0.3 mu g/ml whereas compounds 3i, 3j and 3k have showed better anticancer activity towards human cancer cell lines IMR-32 (neuroblastoma), Hep-G2 (hepatoma) and MCF-7 (breast). Molecular docking studies revealed compounds 3d, 3e and 3j are potent inhibitors of alpha-glucosidase and also showed compliance with standard parameters of drug likeness. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.005
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 胡椒醛 在 吗啉 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 AS041164
  参考文献：
  名称：

  新型5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮的合成与结构

  摘要：

  5-取代的2，4-噻唑烷二酮的衍生物具有广谱的生物活性。在本文中，新的5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮 带有亚芳基，例如4-苯基亚苄基 ，3,4-二甲氧基亚苄基 ，2-羟基亚苄基 ，4-乙氧基亚苄基 ，5-甲基-2-糠叉基 ，4-二甲基氨基亚苄基 ，1-萘叉 ，3,4-亚甲基二氧基亚苄基 ，4-苄氧基亚苄基 亚苄基 和4-甲氧基亚苄基 ，通过直接酰化5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的碱金属盐与4-甲基苯甲酰氯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS光谱确认了它们的结构。在此外，该化合物的晶体结构使用单晶X射线衍射数据确定。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.288

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activity and Structure-Activity Relationship of Some 5-Arylidene-thiazolidine-2,4-dione Derivatives
  作者：Raíssa de Paiva、Jamerson da Silva、Hudieyllen Moreira、Osvaldo Pinto、Lilian Camargo、Plínio Naves、Ademir Camargo、Luciano Ribeiro、Luciana Ramos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180167

  日期：——

  Derivatives of the thiazolidine-2,4-dione core represent a heterocyclic class with several correlated properties. In this context, the synthesis of structural analogues of these bioactive substances becomes attractive in the field of medicinal chemistry. These analogues act as antimicrobial agents against Gram-positives pathogens. The present work aimed to synthesize 10 different derivatives of 5-

  噻唑烷-2,4-二酮核的衍生物代表具有几个相关性质的杂环类。在这种情况下，这些生物活性物质的结构类似物的合成在药物化学领域变得有吸引力。这些类似物充当针对革兰氏阳性病原体的抗菌剂。本工作旨在在无溶剂反应介质中使用尿素作为催化剂，合成10种亚芳基噻唑烷-2,4-二酮的10种不同衍生物，收率范围为45％至99％。获得的化合物已针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213进行了抗菌分析。两种化合物的最低抑菌浓度分别为62.5和32.5μgmL，最低杀菌浓度为<500μgmL，证明了它们的抗菌潜能。进行主成分分析以区分活性和非活性类别的化合物。需要四个几何和电子分子描述符来完全区分化合物。所选择的描述符可以指导我们设计具有增强活性的新的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物。
• Azolidinone-vinyl fused-benzene derivatives
  申请人：Rueckle Thomas

  公开号：US20060122176A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention is related to azolidinedione-vinyl fused-benzene derivatives of formula (I) for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, graft rejection or lung injuries. Formula (I), wherein A, X, Y, Z, R 1 , R 2 and n are as described in the description.

  本发明涉及公式（I）的噻唑烷二酮-乙烯基融合苯衍生物，用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植排斥或肺损伤。公式（I）中，A，X，Y，Z，R1，R2和n如说明书中所述。
• Use of compounds for increasing spermatozoa motility
  申请人：De Luca Giampiero

  公开号：US20050222225A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a process for the improvement of spermatozoa fertilization activity, in particular for the increase of spermatozoa motility, by using a compound of formula (I). The invention further relates to uses and methods of compounds of formula (I) in infertility and assisted reproduction techniques (ART) as well as to a medium for storage and/or transportation of spermatozoa comprising said P13K inhibitors.

  本发明涉及一种使用式(I)化合物改善精子受精活性的方法，特别是增加精子运动性的方法。本发明还涉及式(I)化合物在不孕症和辅助生殖技术（ART）中的用途和方法，以及一种包含所述P13K抑制剂的精子储存和/或运输介质。
• AZOLIDINONE-VINYL FUSED-BENZENE DERIVATIVES
  申请人：RUECKLE Thomas

  公开号：US20090306069A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is related to azolidinedione-vinyl fused-benzene derivatives of formula (I) for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, graft rejection or lung injuries. wherein A, X, Y, Z, R 1 , R 2 and n are as described in the description.

  本发明涉及式（I）的噁唑烷二酮-乙烯基融合苯衍生物，用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植排斥或肺损伤。其中A、X、Y、Z、R1、R2和n如描述所述。
• Kucera, Monatshefte fur Chemie, 1914, vol. 35, p. 142
  作者：Kucera

  DOI：——

  日期：——