5,6-苯并香豆素-3-羰酰氯 | 71942-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 5,6-苯并香豆素-3-羰酰氯
• 中文别名: 5,6-苯并香豆素-3-甲酰氯
• 英文名称: 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-oxobenzo[f]chromene-2-carbonyl chloride
• CAS: 71942-38-6
• 化学式: C₁₄H₇ClO₃
• mdl: MFCD01793840
• 分子量: 258.661
• InChiKey: UZXZSPGHNLGPIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-苯并香豆素-3-羰酰氯 在 air 作用下， 生成 3-氧代-3H-苯并吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fluorescence Properties, and Antiproliferative Potential of Several 3-Oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  在本研究中，合成了两系列3-氧-3H-苯并[f]香豆烯-2-羧酸衍生物（化合物5a–i和6a–g）。评估了它们对A549和NCI-H460人类非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系的体外增殖抑制活性。测量了它们的光物理特性。在这些目标化合物中，5e表现出最强的抗增殖活性，通过诱导细胞凋亡、 arrest 细胞周期和提高细胞内活性氧（ROS）水平，表明它可能是一种有效的抗肿瘤药物。此外，6g化合物具有非常低的细胞毒性，展现出优良的荧光特性，可作为生物成像的有效荧光探针。

  DOI：

  10.3390/molecules201018565
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-苯并香豆素-3-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  用于检测和分离金属离子的刺激响应性柱芳烃基超分子聚合物材料的合成

  摘要：

  通过柱 [ 5 ] 芳烃衍生物 BXDSP5 和同位素客体 G- ( CN) 2不仅由于AIE效应而显示出优异的荧光特性，而且在溶液和固态下均具有理想的离子传感能力，在Fe 3+ 的荧光检测中具有巨大的应用潜力。生成的 G-(CN) 2 ⊂BXDSP5 可以通过以下方式转化为高浓度的超分子聚合物凝胶多重非共价相互作用，显示出对温度变化、机械力和竞争剂的多重刺激反应。同时，超分子聚合物材料的干凝胶已成功用于去除水中的Fe 3+ ，吸附效率高。此外，还开发了一种基于超分子聚合物的离子响应膜，可作为检测Fe 3+的实用、方便的荧光检测试剂盒。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107877

文献信息

• Syntheses, characterization and fluorescent properties of two triethylene-glycol dicoumarin-3-carboxylates
  作者：Hui Zhang、Tianzhi Yu、Yuling Zhao、Duowang Fan、Long Qian、Changhui Yang、Kai Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2006.12.052

  日期：2007.11

  by element analysis, (1)H NMR, FT-IR and UV-vis absorption spectra. The photoluminescent behaviors of triethylene-glycol dibenzo[5,6]coumarin-3-carboxylate doped in PMMA were discussed. These compounds exhibit strong blue emission under ultraviolet light excitation. Compared to coumarin-3-triethylene glycol diester, the absorption and emission spectra of benzo[5,6]coumarin-3-triethylene glycol diester

  合成了两种新颖的三乙二醇二香豆素-3-羧酸酯，并通过元素分析，（1）1 H NMR，FT-IR和UV-vis吸收光谱进行了表征。讨论了在PMMA中掺杂的三乙二醇二苯并[5,6]香豆素-3-羧酸酯的光致发光行为。这些化合物在紫外光激发下显示出强烈的蓝色发射。与香豆素-3-三乙二醇二酯相比，苯并[5,6]香豆素-3-三乙二醇二酯的吸收和发射光谱由于苯部分的较大共轭而发生了红移。这些衍生物具有探索有机电致发光材料的潜力。
• Organic pigments derived from benzocoumarin
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04177195A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  This application teaches that yellow to orange organic pigments may be produced by reacting a benzocoumarin with a selected aromatic diamine.

  这种应用教导了通过将苯基香豆素与选择的芳香二胺反应可以产生黄色至橙色的有机颜料。
• Synthesis and photoluminescent properties of two novel tripodal compounds containing coumarin moieties
  作者：Tianzhi Yu、Peng Zhang、Yuling Zhao、Hui Zhang、Jing Meng、Duowang Fan

  DOI：10.1016/j.saa.2009.02.013

  日期：2009.7

  Two novel tripodal compounds, tris[2-(7-diethylamino-coumarin-3-carboxamide)ethyl]amine (Tren-C1) and tris[2-(benzo[5,6]coumarin-3-carboxamide)ethyl]amine (Tren-C2), were synthesized and characterized. The UV–vis and fluorescence properties of Tren-C1 and Tren-C2 in solutions were investigated. These two compounds exhibited strong blue emission under ultraviolet light excitation. The maximal fluorescence

  两种新颖的三脚架化合物，三[2-（7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺）乙基]胺（Tren-C1）和三[2-（苯并[5,6]香豆素-3-羧酰胺）乙基]胺（ Tren-C2）被合成和表征。研究了Tren-C1和Tren-C2在溶液中的紫外可见和荧光性质。这两种化合物在紫外光激发下显示出强烈的蓝色发射。最大荧光发射发生在大约10 -5  mol / L的水平。三脚架化合物中的生色团单元在基态下显示出很小的相互作用，而在激发态下则显着相互作用，这导致发射谱带发生了广泛的红移。
• Sulfamic acid catalyzed one-pot synthesis of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles under microwave irradiation and conventional heating
  作者：J. Venu Madhav、Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、Peter. A. Crooks、V. Naveen Kumar、B. Rajitha

  DOI：10.1002/jhet.4

  日期：2009.3

  Sulfamic acid has been found to be an efficient catalyst for the one-pot synthesis of novel 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles by condensation of different coumarinoyl hydrazides with various coumarinoyl or quinolinoyl chlorides under microwave irradiation and conventional heating. Some of the advantages of this method are low reaction times, operational simplicity, and high yields. J. Heterocyclic Chem

  已发现氨基磺酸是在微波辐射和常规加热下通过将不同的香豆酰肼与各种香豆酰或喹啉酰氯缩合而一锅合成新型2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的有效催化剂。该方法的一些优点是反应时间短，操作简便和产率高。J.杂环化​​学。（2009）
• An efficient novel receptor for sensing acetate
  作者：Weiwei Huang、Hongyan Su、Hai Lin、Huakuan Lin

  DOI：10.1007/s10847-010-9871-8

  日期：2011.6

  A novel highly sensitive colorimetric receptor 1 for acetate based on N-(4-oxa-3-one-phenanthrene-2-carbonyl)-p-nitrophenylhydrazine was designed, synthesized and characterized. Experiments showed that the receptor 1 can selectively recognize acetate in DMSO solution and aqueous solution. The ability of recognition and the bond between receptor 1 and anions were determined using visual inspection, UV–Vis analyses and 1H NMR experiments. In particular, the UV–Vis analyses showed the whole process included two stages: in the first step, the hydrazine form of 1 interacted with acetate through hydrogen bonding with an obvious color change from yellow to purple upon addition of a small amount of AcO−. In the second step, as increasing the addition of AcO−, the color changed from purple to deep yellow, which displayed the deprotonation of the receptor 1.

  设计、合成并表征了一种基于 N-(4-氧杂-3-酮菲-2-羰基)-对硝基苯肼的新型高灵敏度醋酸盐比色受体 1。实验表明，受体 1 能在二甲基亚砜溶液和水溶液中选择性地识别醋酸盐。通过目测、紫外可见光分析和 1H NMR 实验确定了受体 1 的识别能力以及受体 1 与阴离子之间的结合。其中，紫外可见光分析表明，整个过程包括两个阶段：第一步，1 的肼形式通过氢键与醋酸盐相互作用，加入少量 AcO- 后，颜色明显由黄色变为紫色。在第二步中，随着 AcO- 添加量的增加，颜色从紫色变为深黄色，这表明受体 1 发生了去质子化反应。