5,6-苯并香豆素-3-羧酸乙酯 | 734-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 5,6-苯并香豆素-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5,6-benzocoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate；3H-Naphtho[2,1-b]pyran-2-carboxylic acid, 3-oxo-, ethyl ester；ethyl 3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 734-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD00428220
• 分子量: 268.269
• InChiKey: FYOZSKRVTISLHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2390 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-苯并香豆素-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(5-mercapto[1,3,4]oxadiazol-2-yl)benzo[f]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[f]香豆素化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  乙酰苯并[f]香豆素与苯肼缩合得到相应的苯腙，在Vilsmeier反应条件下，该苯腙环化为吡唑基苯并香豆素。吡唑醛用作合成其他含有吡唑基苯并香豆素部分的杂环化合物的原料。将苯并[f]香豆素羧酸乙酯与其他试剂反应，合成附着在苯并香豆素体系上的噻唑烷基和恶二唑基衍生物。一些新合成的化合物显示出高度的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162012040152
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 哌啶 、 PPA 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5,6-苯并香豆素-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  p-quinone methides as geometric analogues of quinolone carboxylate antibacterials

  摘要：

  In an attempt to examine the role of the N(I)-alkyl or -aryl moiety of the quinolone antibacterials, several quinone methides such as perinaphthindenone carboxylates (6) were synthesized as 1-carba(sp(2)) analogues of the quinolone structure, and found to have no antibacterial activity. These results together with literature information are interpreted as the necessity of a: least one nitrogen atom at the position of 1, 3, 4a, 6 or 8 in the quinolone-like skeleton for the antibacterial activities. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00218-1

文献信息

• Syntheses, characterization and fluorescent properties of two triethylene-glycol dicoumarin-3-carboxylates
  作者：Hui Zhang、Tianzhi Yu、Yuling Zhao、Duowang Fan、Long Qian、Changhui Yang、Kai Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2006.12.052

  日期：2007.11

  by element analysis, (1)H NMR, FT-IR and UV-vis absorption spectra. The photoluminescent behaviors of triethylene-glycol dibenzo[5,6]coumarin-3-carboxylate doped in PMMA were discussed. These compounds exhibit strong blue emission under ultraviolet light excitation. Compared to coumarin-3-triethylene glycol diester, the absorption and emission spectra of benzo[5,6]coumarin-3-triethylene glycol diester

  合成了两种新颖的三乙二醇二香豆素-3-羧酸酯，并通过元素分析，（1）1 H NMR，FT-IR和UV-vis吸收光谱进行了表征。讨论了在PMMA中掺杂的三乙二醇二苯并[5,6]香豆素-3-羧酸酯的光致发光行为。这些化合物在紫外光激发下显示出强烈的蓝色发射。与香豆素-3-三乙二醇二酯相比，苯并[5,6]香豆素-3-三乙二醇二酯的吸收和发射光谱由于苯部分的较大共轭而发生了红移。这些衍生物具有探索有机电致发光材料的潜力。
• Synthesis of coumarin-3-carboxylic esters via FeCl3-catalyzed multicomponent reaction of salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols
  作者：Xinwei He、Yongjia Shang、Yao Zhou、Zhiyu Yu、Guang Han、Wenjing Jin、Jiaojiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.042

  日期：2015.2

  FeCl3-catalyzed multicomponent reaction was developed for the facile synthesis of coumarin-3-carboxylic ester derivatives in a highly atom-economic and environmentally friendly way. Using simple and cheaply available salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols as the starting materials, the method needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group tolerance and mild reaction conditions

  开发了FeCl 3催化的多组分反应，以高度原子经济和环境友好的方式容易地合成香豆素-3-羧酸酯衍生物。该方法使用简单廉价的水杨醛，Meldrum的酸和醇作为起始原料，不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Supramolecular synthesis of coumarin derivatives catalyzed by a coordination-assembled cage in aqueous solution
  作者：Shao-Chuan Li、Li-Xuan Cai、Li-Peng Zhou、Fang Guo、Qing-Fu Sun

  DOI：10.1007/s11426-018-9427-4

  日期：2019.6

  A self-assembled Pd4L2 cage is employed as a water-soluble molecular flask for the synthesis of functionalized coumarins from a series of salicylaldehyde derivatives and cyanoacetates/malononitrile. The catalytic reaction features mild aqueous conditions and broad substrate scope. Crystal structures of the host-guest complexes for two substrates and one analogous intermediate have been obtained, shedding

  自组装的Pd 4 L 2笼用作水溶性分子瓶，用于从一系列水杨醛衍生物和氰基乙酸酯/丙二腈合成功能化香豆素。催化反应具有温和的水性条件和广泛的底物范围。已经获得了两种底物和一种类似中间体的主体-客体复合物的晶体结构，从而使光在超分子反应机理上发挥了作用。在一个典型案例中进行了Michaelis-Menten动力学研究，发现与没有笼的背景反应相比，产物形成的速率提高了23倍以上。而且，相同的反应由较小的Pd 6 L 4催化 笼子产生的产物混合且产率要低得多，这表明对笼子腔体的大小和对称性进行微调对于它们在超分子催化中的应用至关重要。
• Development of Novel Imaging Fluorescent Agents Bearing Anti-Inflammatory Drugs: Synthesis, Structural Characterization and Evaluation of Biological Activity
  作者：Nabeel A. Abdul-Rida、Shaimaa Adnan、Qassim A. H. Jaber

  DOI：10.1134/s1068162020040032

  日期：2020.7

  confirmed by FT-IR, NMR ( 1 H, 13 C) spectral data as well as elemental analysis. The fluorescence properties study was investigated spectrophotometrically in methanol and maximum emission (λ em ) exhibited within range 411–436 nm, meanwhile, the quantum yields were calculated comparison to Rhodamine 6G as reference. Interestingly, the compound ( III ) gave a higher quantum yield (Φ F = 0.96), meanwhile

  摘要 通过烷基酰胺间隔合成了一系列新的携带抗炎药的 5,6-苯并香豆素衍生物，旨在开发新型成像荧光剂作为癌症早期发现的有用技术。实验上，在回流条件下用 5,6-苯并香豆素-3-羧酸乙酯 (III) 处理 N-Boc-1,3-丙二胺，然后用 CF 3 COOH 水解成相应的伯胺 (V)，然后处理衍生物（五）具有羧基的抗炎药，在DCC（N，N'-二环己基碳二亚胺）为催化剂，MeCN为溶剂的情况下。合成化合物的结构经FT-IR、NMR( 1 H, 13 C)光谱数据以及元素分析证实。荧光特性研究在甲醇中进行分光光度法研究，最大发射 (λ em ) 显示在 411-436 nm 范围内，同时，与作为参考的罗丹明 6G 比较计算量子产率。有趣的是，化合物（III）给出了更高的量子产率（Φ F = 0.96），同时，化合物（VII、VIII、IX和XI）给出了合理的量子产率（Φ F ）分别为0.60、0
• Synthesis and antioxidant activity of conjugates of hydroxytyrosol and coumarin
  作者：Wen-Bo Li、Xue-Peng Qiao、Zi-Xiao Wang、Shuai Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104427

  日期：2020.12

  Antioxidants have been the subject of intense research interest due to their numerous health benefits. In this work, a series of new conjugates of hydroxytyrosol and coumarin were synthesized and evaluated for their free radical scavenging, toxicity and antioxidant mechanism in vitro. The all target compounds 14a–t exhibited better radical scavenging activity than BHT, hydroxytyrosol, and coumarin

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。