(4-fluoro-phenyl)-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine | 1544-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-phenyl)-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine
• 英文别名: (4-Fluor-phenyl)-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amin；N-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-thiatriazol-5-amine；N-(4-fluorophenyl)thiatriazol-5-amine
• CAS: 1544-80-5
• 化学式: C₇H₅FN₄S
• mdl: MFCD02180176
• 分子量: 196.208
• InChiKey: SVJUYKBOHMOAJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  16.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoro-phenyl)-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine 、 (4-甲氧基苯基)氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到(4-methoxyphenyl) N-(4-fluorophenyl)-N-[3-(4-methoxyphenoxy)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamimidate
  参考文献：
  名称：

  Cyanic acid esters. 36. 1,2,4-Thiadiazoles from amino-1,2,3,4-thiatriazoles and cyano compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a028
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基异硫氰酸酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4-fluoro-phenyl)-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  ISOMERIC 5-(SUBSTITUTED)AMINOTHIATRIAZOLE AND 1-SUBSTITUTED-TETRAZOLINETHIONES

  摘要：

  有机异硫氰酸酯与乙醇和水中的叠氮化钠的反应已经被研究。结果表明，水是这种反应更有利的溶剂，可以提供更高的产率和最初更纯的1-取代-四唑-5-硫酮。通过这种方法制备了一系列这些后续化合物。产物的产率似乎取决于异硫氰酸酯取代基的电性质，随着电子给予性质的增加，产率会降低。制备了一系列新的4-取代-硫脲酰胺，并通过重氮化转化为相应的5-(取代)氨基噻三唑。提出并讨论了解释叠氮酸和叠氮离子反应模式差异的理论。5-(取代)氨基噻三唑转化为1-取代-四唑硫酮的基本反应可能涉及一个简单的去排列-排列机制，受到副反应的影响。总结了已知的同分异构体5-(取代)氨基噻三唑和1-取代-四唑硫酮。

  DOI：

  10.1139/v59-015

文献信息

• MARTIN, D.;GRAUBAUM, H., TAGUNGSBER. AKAD. LANDWIRTSCHAFTSWISS. DDR, 1984, N 222, 341-345
  作者：MARTIN, D.、GRAUBAUM, H.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN D.;GRAUBAUM H.;KULPE S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 8, 1295-1298
  作者：MARTIN D.、GRAUBAUM H.、KULPE S.

  DOI：——

  日期：——
• Cyanic acid esters. 36. 1,2,4-Thiadiazoles from amino-1,2,3,4-thiatriazoles and cyano compounds
  作者：Dieter Martin、Heinz Graubaum、Siegfried Kulpe

  DOI：10.1021/jo00208a028

  日期：1985.4
• ISOMERIC 5-(SUBSTITUTED)AMINOTHIATRIAZOLE AND 1-SUBSTITUTED-TETRAZOLINETHIONES
  作者：Eugene Lieber、J. Ramachandran

  DOI：10.1139/v59-015

  日期：1959.1.1

  The reaction of organic isothiocyanates with sodium azide in ethanol and water has been investigated. Water is shown to be the more advantageous solvent for this reaction giving higher yields and initially purer 1-substituted-tetrazoline-5-thiones. A series of these latter compounds was made by this procedure. The yield of product appears to be dependent on the electrical properties of the substituent of the isothiocyanate, the yields decreasing as the electron-donating properties increase. A series of new 4-substituted-thiosemicarbazides has been prepared and converted by diazotization to the corresponding 5-(substituted)aminothiatriazoles. A theory to account for the differences in the mode of reaction of hydrazoic acid and azide ion is presented and discussed. The basic conversion of 5-(substituted)aminothiatriazoles to 1-substituted-tetrazolinethiones may involve a simple dearrangement–rearrangement mechanism complicated by side reactions. A summary of known isomeric 5-(substituted)aminothiatriazoles and 1-substituted-tetrazolinethiones is presented.

  有机异硫氰酸酯与乙醇和水中的叠氮化钠的反应已经被研究。结果表明，水是这种反应更有利的溶剂，可以提供更高的产率和最初更纯的1-取代-四唑-5-硫酮。通过这种方法制备了一系列这些后续化合物。产物的产率似乎取决于异硫氰酸酯取代基的电性质，随着电子给予性质的增加，产率会降低。制备了一系列新的4-取代-硫脲酰胺，并通过重氮化转化为相应的5-(取代)氨基噻三唑。提出并讨论了解释叠氮酸和叠氮离子反应模式差异的理论。5-(取代)氨基噻三唑转化为1-取代-四唑硫酮的基本反应可能涉及一个简单的去排列-排列机制，受到副反应的影响。总结了已知的同分异构体5-(取代)氨基噻三唑和1-取代-四唑硫酮。