ethyl 2-amino-5-oxaspiro[(3'H)-indol-3',4-(4H)-pyrano(3,2-c)chromen]-(1'H)-2'-one-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-oxaspiro[(3'H)-indol-3',4-(4H)-pyrano(3,2-c)chromen]-(1'H)-2'-one-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2'-amino-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate；Ethyl-2'-amino-2,5'-dioxo-5'h-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate；ethyl 2'-amino-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 404.379
• InChiKey: SEHYZBRPWQNYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 靛红 、 氰乙酸乙酯 在 SO₃H and NH₂ functionalized graphitic carbon nitride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以93%的产率得到ethyl 2-amino-5-oxaspiro[(3'H)-indol-3',4-(4H)-pyrano(3,2-c)chromen]-(1'H)-2'-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能石墨氮化碳催化剂在水介质中可持续合成 3,3-螺环羟吲哚的位点特异性作用

  摘要：

  功能化石墨氮化碳 (Sg-C 3 N 4 ) 已被制造并用作可重复使用的催化剂，用于在水介质中一锅法生产各种螺吡喃色烯和螺吲哚-3,1'-萘四环体系。超声辅助方法已用于 gC 3 N 4的功能化。通过不同的分析工具表征催化剂的催化功能和结构完整性。Sg-C 3 N 4的催化位点特异性作用通过一锅反应序列中的各种对照实验得到证实。我们认识到 Sg-C 3 N 4作为第一个反应序列的双功能酸碱催化剂，而在各种螺吡喃色烯的单锅生产过程中，它是第二个反应序列的酸性催化剂。此外，Sg-C 3 N 4的双功能酸碱催化作用对于第一个反应序列已被证实，而在螺吲哚-3,1'-萘四环体系的一锅法生产过程中，它对第二个反应序列具有基本催化作用。多种 C-C、C-O 和 C-N 键、六元环、立体中心和螺骨架在单一反应中形成，增强了杀菌性能，并可能导致发现新的药用特性。Sg-C 3 N 4的温和反应环境、简单的后处

  DOI：

  10.1039/d1ra03881h

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline in Aqueous Medium
  作者：Yuling Li、Hui Chen、Chunling Shi、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1021/cc9001185

  日期：2010.3.8

  An efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives by three-component reaction of isatins, malononitrile (cyanoacetic ester) and 1,3-dicarbonyl compounds in water in the presence of l-proline is reported. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, higher yields, shorter reaction times, low cost, and convenient operation.

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。
• A clean and expedient synthesis of spirooxindoles in aqueous media catalyzed over nanocrystalline MgO
  作者：Bikash Karmakar、Anupam Nayak、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.030

  日期：2012.9

  An efficient and eco-friendly method for the synthesis of spirooxindoles with fused tetrahydrochromenes has been demonstrated using basic nanocrystalline MgO catalyst in aqueous condition. The method has been applied for the synthesis of a range of compounds with variable functionalities in excellent yield and selectivity.

  使用碱性纳米晶体MgO催化剂在水性条件下，已经证明了一种有效的和生态友好的方法，该方法可与熔融的四氢苯并二氢萘合成螺硫辛醇。该方法已用于以优异的产率和选择性合成具有可变功能的一系列化合物。
• Application of Sulfonic Acid Functionalized SBA-15 as a New Nanoporous Acid Catalyst in the Green One-Pot Synthesis of Spirooxindole-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Negar Lashgari、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei、Mansoureh Zarezadeh-Mehrizi

  DOI：10.1002/jhet.1746

  日期：2014.11

  condensation of isatins, malononitrile or methyl cyanoacetate or ethyl cyanoacetate, and 4‐hydroxycoumarin in water solvent. SBA‐Pr‐SO3H was proved to be an efficient heterogeneous nanoporous solid acid catalyst with a pore size of 6 nm that could be easily handled and removed from the reaction mixture by simple filtration and can be recovered and reused for several times without any loss of activity.

  磺酸功能化的SBA-15（SBA-Pr-SO 3 H）作为一种新型的纳米孔固体酸催化剂，通过靛红，丙二腈或氰基乙酸甲酯或氰基乙酸乙酯的缩合反应，用于绿色的一锅合成吡咯并吲哚-4 H-吡喃。以及4-羟基香豆素在水的溶剂中。SBA-Pr-SO 3 H被证明是一种高效的异质纳米多孔固体酸催化剂，孔径为6 nm，可通过简单的过滤轻松处理并从反应混合物中除去，并且无需任何回收即可重复使用多次。活动丧失。本方法的显着优点是它的简单性，反应时间短，产率高以及对环境有益的温和反应条件，因为水被用作绿色溶剂。
• Synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] and spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]chromene] derivatives using silica-bonded ionic liquids as a recyclable catalyst in aqueous medium
  作者：Khodabakhsh Niknam、Abolhassan Piran、Zahra Karimi

  DOI：10.1007/s13738-015-0801-y

  日期：2016.5

  recyclable catalyst for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles] via one-pot condensation reaction of isatin, activated methylene reagents, and 3-methyl-l-phenyl-5-pyrazolone in refluxing aqueous medium in good to high yields. Also, these silica-bonded ionic liquids were used as catalysts for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]chromene derivatives in refluxing aqueous medium

  摘要硅胶键合的离子液体用作可循环使用的催化剂，用于通过一锅的靛红，活化的亚甲基试剂和3-的缩合反应合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮在回流的水性介质中的收率很高。而且，这些二氧化硅键合的离子液体也用作催化剂，用于在回流的水性介质中以高收率合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]苯甲基]衍生物。催化剂可以重复使用几次而无需任何其他处理。 图形概要二氧化硅键合的离子液体被用作可再循环的催化剂，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]和螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-] c]色烯，分别通过靛红，活化的亚甲基试剂和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮或4-羟基香豆素在回流的水性介质中一锅缩合反应，收率很高。
• One-Pot Synthesis of Biologically Important Spiro-2-amino-4<i>H</i>-pyrans, Spiroacenaphthylenes, and Spirooxindoles Using DBU as a Green and Recyclable Catalyst in Aqueous Medium
  作者：Pooja Saluja、Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2012.760130

  日期：2013.12.17

  Abstract We have reported DBU-catalyzed one-pot synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans from condensation of malononitrile/ethyl cyanoacetate, 1,3-dicarbonyl compounds, and ninhydrin/acenaphthequinone/istain in good yields. This new protocol employing DBU, which is a green, recyclable, and inexpensive catalyst, offers advantages such as mild reaction conditions, short

  摘要 我们已经报道了 DBU 催化从丙二腈/氰基乙酸乙酯、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/伊斯坦酮缩合合成具有生物学和药理学意义的螺吡喃，收率良好。这种采用 DBU 的新方案是一种绿色、可回收且价格低廉的催化剂，具有反应条件温和、反应时间短和易于分离产物等优点。这些结构已通过 X 射线分析得到证实。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要