6-(1-Hydroxyethyl)-3-(2-methylpropyl)pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(1-Hydroxyethyl)-3-(2-methylpropyl)pyran-2-one
• 英文别名: 6-(1-hydroxyethyl)-3-(2-methylpropyl)pyran-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: SGBVQGMWPRFHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-Hydroxyethyl)-3-(2-methylpropyl)pyran-2-one 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  来自三个海洋衍生的诺卡氏菌菌株的具有不同羟基取代基的α-吡喃酮

  摘要：

  八个新α吡喃酮1 - 8和三种已知的α吡喃酮9 - 11从三个海洋来源的分离的诺卡菌株SCSIO 10419，SCSIO 04583，和SCSIO KS107。通过全面的光谱分析阐明了化合物1 – 8的结构。4- deoxyphomapyrone C（绝对构型1），4-脱氧-11- hydroxyphomapyrone C（3），4-脱氧-7- [R -hydroxyphomapyrone C（5），和phomapyrone C（11通过TDDFT-ECD计算确定溶液构象异构体，表明侧链构象对于特征性高波长ECD跃迁的符号起决定性作用。从SCSIO 10419中分离出（-）-4-Deoxy-8-hydroxyphomapyrone C（4），并推导为含有（8 S）-和（8 R）-4-deoxy-8-hydroxyphomapyrone C的非对映异构混合物通过手性相HPLC分析和Mosher酯分析得到2

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00175