1,3-dimethylallantoin | 32282-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dimethylallantoin
• 英文别名: (1,3-dimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-urea；(1,3-Dimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-harnstoff；Urea, N-(1,3-dimethyl-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-；(1,3-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea
• CAS: 32282-45-4
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₃
• 分子量: 186.17
• InChiKey: SIKMQPIXKKOCSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylallantoin 、 氢碘酸 生成 尿素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Max, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基尿酸 在 sodium hydroxide 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,3-dimethylallantoin
  参考文献：
  名称：

  Modric, N.; Palkovic, A.; Perina, I., Croatica Chemica Acta, 1994, vol. 67, # 3, p. 347 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational and stereoelectronic control in ring-transformations of<i>cis</i>-4,5-dialkoxytetrahydropurine-2,6,8-triones
  作者：Nevenka Poje、Antun Palković、Mirko Poje

  DOI：10.1002/jhet.5570340220

  日期：1997.3

  transamidation 5 → 4 presumably occurs via a bicyclic acid aminal type intermediate 3, heretofore misassigned as the reaction product. A curious base-catalysed rearrangement was encountered with the 5 (R1 = R3 = Me, R7 = H) cases, which afforded 5-methoxy-1,5-bis(methylaminocarbonyl)hydantoins 7. Remarkable stability of the conformationally rigid propellane type 4,5-ethylenedioxytetrahydropurine-2,6,8-triones

  在位置4的4,5-二甲氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮2的发散酸催化的开环，生成1-（5-甲氧基乙内酰脲-5羰基）脲4（R 7 = Me）或5-甲氧基-5-ureido-2,4,6-嘧啶三酮5（R 7 = H）可以通过假设其优先选择与N-取代作用相关的顺式融合系统的两个构象异构体之一来合理化。分子内酰胺基转移5 → 4大概是通过双环酸氨基型中间体3发生的，迄今被误分配为反应产物。与5（R 1 = R 3 = Me，R 7 = H）的情况下遇到一个好奇的碱催化重排，提供了5-甲氧基-1,5-双（甲基氨基羰基）乙内酰脲7。构象刚性的4,5-亚乙基二氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮9型构型的螺旋桨的显着稳定性表明，位置4处的开环方式受强大的立体电子因子控制。但是，在加热9a（R 7 = H）的水溶液时，在1,6-键上出现了另一种开环。随后发生的脱羧重排导致1,3-二甲基丙氨酸（12）及其前体1-（2-羟基乙氧基）-2
• Further Insights into the Electrooxidation of<b><i>N</i></b>-Methyluric Acids and Correlation of Oxidation Potentials with Frontier MO Energies
  作者：Rajendra N. Goyal、P. P. Thankachan、Neena Jain

  DOI：10.1246/bcsj.73.1515

  日期：2000.7

  The electrochemical oxidation of various N-methylated uric acids has been studied at a pyrolytic graphite electrode at physiological pH 7.2. The observed behavior was compared with uric acid to evaluate the effect of a methyl group. The Ep value was found to shift to less positive potentials when a methyl group is present at the N-1 position and to more positive potentials when substitution is at the

  已经在生理 pH 7.2 的热解石墨电极上研究了各种 N-甲基化尿酸的电化学氧化。将观察到的行为与尿酸进行比较以评估甲基的影响。发现当甲基存在于 N-1 位置时，Ep 值转移到较低的正电位，而当取代位于 N-3 位置或咪唑环的氮时，Ep 值会转移到更正的电位。只有当两个甲基存在于不同的环中时，ΔEp 的值才遵循取代基的可加性效应。还发现甲基会增加尿酸的 N 原子处的电子密度，并且观察到氧化电位和最高占据分子轨道能量之间的极好相关性。根据这些研究得出的结论是，嘧啶环中甲基的存在限制了尿囊素的形成。过氧化物酶催化氧化 U 的 N-甲基化衍生物
• Goyal, Rajendra N.; Singhal, Naveen, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 4, p. 276 - 282
  作者：Goyal, Rajendra N.、Singhal, Naveen

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Max, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2467
  作者：Biltz、Max

  DOI：——

  日期：——
• Modric, N.; Palkovic, A.; Perina, I., Croatica Chemica Acta, 1994, vol. 67, # 3, p. 347 - 360
  作者：Modric, N.、Palkovic, A.、Perina, I.、Poje, M.、Vickovic, I.

  DOI：——

  日期：——