1-(p-Methoxybenzyl)-6,7-methylendioxy-isochinolin | 55857-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-Methoxybenzyl)-6,7-methylendioxy-isochinolin
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxyisoquinoline；5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 55857-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: SJQUHHVDBQGYPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 1-(p-Methoxybenzyl)-6,7-methylendioxy-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的C N，CC和C（sp 3）-H键串联氧化的发展：1-芳基异喹啉，氧磷卟啉和8-氧原小ber碱生物碱的简捷合成

  摘要：

  开发了C N，CC和C（sp 3）–H键的催化串联氧化反应。该串联氧化被应用于罂粟碱和普洛西汀A的两步全合成。另外，通过应用该催化串联氧化，从高哌啶醇和2-溴苯基乙腈的六步合成实现了鹅绒den碱的全合成。此外，木糖精以76％的产率直接转化为8-氧伪伪巴马汀证明了该催化反应的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152599

文献信息

• Synthesis of the alkaloids escholamine and takatonine via a modified pomeranz–fritsch reaction
  作者：Anthony J. Birch、Anthony H. Jackson、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p19740002190

  日期：——

  7-Methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)isoquinoline (10)(escholamine free base) was prepared from 6,7-methylenedioxyisoquinoline and 3,4-methylenedioxybenzyl chloride via a Reissert compound in 60% yield. Similarly 5,6,7-trimethoxyisoquinoline and p-methoxybenzyl chloride gave 5,6,7-trimethoxy-1-(4-methoxybenzyl)isoquinoline (11)(takatonine free base) in 75% yield.

  用苄基氯化镁处理由胡椒醛和氨基乙醛二甲基乙缩醛形成的席夫碱，得到1-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2-苯基乙基氨基乙醛二甲基乙缩醛（4； R 1 = R 2 = H），将其甲苯磺酸酯在下环化。在酸性条件下为1-苄基-1,2-二氢-6,7-亚甲基二氧基-2-甲苯基喹啉（5； R = H）和反式-3,4-亚甲基二氧基sti （6）。进一步的酸处理（5； R ＝ H）得到1-苄基-6，7-亚甲基二氧基异喹啉（7； R ＝ H）和6，7-亚甲基二氧基异喹啉。使用p获得相似的结果-具有相同席夫碱（来自胡椒醛）的-甲氧基苄基氯化镁。通过Reissert化合物由6,7-亚甲基二氧基异喹啉和3,4-亚甲基二氧基苄基氯经Reissert化合物制备6,7-亚甲基二氧基-1-（3,4-亚甲基二氧基苄基）异喹啉（10）（escholamine游离碱），收率为60％。类似地，5,6,7-三甲氧基异喹啉和对甲氧基苄基氯以55％的收率得到5
• Fungal cell wall synthesis gene
  申请人：——

  公开号：US20040038239A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A reporter system reflecting the transport process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall was constructed and compounds inhibiting this process were discovered. Further, genes conferring resistance to the above compounds were identified and methods of screening for compounds that inhibit the activity of the proteins encoded by these genes were developed. Therefore, through the novel compounds, the present invention showed that antifungal agents having a novel mechanism, i.e. inhibiting the process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall, could be achieved.

  构建了一个反映将GPI锚定蛋白转运到细胞壁的运输过程的报告系统，并发现了抑制该过程的化合物。此外，还鉴定了赋予对上述化合物抗性的基因，并开发了筛选抑制这些基因编码的蛋白质活性的化合物的方法。因此，通过新型化合物，本发明展示了可以实现具有新型机制（即抑制将GPI锚定蛋白转运到细胞壁的过程）的抗真菌剂。
• FUNGAL CELL WALL SYNTHESIS GENE
  申请人：Tsukahara Kappei

  公开号：US20090325228A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A reporter system reflecting the transport process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall was constructed and compounds inhibiting this process were discovered. Further, genes conferring resistance to the above compounds were identified and methods of screening for compounds that inhibit the activity of the proteins encoded by these genes were developed. Therefore, through the novel compounds, the present invention showed that antifungal agents having a novel mechanism, i.e. inhibiting the process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall, could be achieved.

  一个反映将GPI锚定蛋白质运输到细胞壁的传输过程的报告系统被构建，发现了抑制这一过程的化合物。此外，鉴定了赋予对上述化合物抗性的基因，并开发了筛选抑制这些基因编码的蛋白质活性的化合物的方法。因此，通过新型化合物，本发明展示了可以实现一种新颖机制的抗真菌剂，即抑制将GPI锚定蛋白质运输到细胞壁的过程。
• US7375204B2
  申请人：——

  公开号：US7375204B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• US7541332B2
  申请人：——

  公开号：US7541332B2

  公开（公告）日：2009-06-02

表征谱图