In addition 8,9-dihydro-3,5,7-trihydroxy-1,8,8,9-tetramethyl-5-(2-oxopropyl)-4H-phenaleno[1,2-b]furan-4,6(5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: In addition 8,9-dihydro-3,5,7-trihydroxy-1,8,8,9-tetramethyl-5-(2-oxopropyl)-4H-phenaleno[1,2-b]furan-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 8,9-dihydro-3,5,7-trihydroxy-1,8,8,9-tetramethyl-5-(2-oxopropyl)-4H-phenaleno[1,2-b]furan-4,6(5H)-dione；8,9-Dihydro-3,5,7-trihydroxy-1,8,8,9-tetramethyl-5-(2-oxopropyl)-4h-phenaleno[1,2-b]furan-4,6(5h)-dione；3,5,7-trihydroxy-1,8,8,9-tetramethyl-5-(2-oxopropyl)-9H-phenaleno[1,2-b]furan-4,6-dione
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: SJTGXQPVZQYOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 在 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 flavin-dependent monooxygenase PhnB 、 prenyltransferase PhnF 、 腺嘌呤黄素 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 In addition 8,9-dihydro-3,5,7-trihydroxy-1,8,8,9-tetramethyl-5-(2-oxopropyl)-4H-phenaleno[1,2-b]furan-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  酶催化的分子内对映选择性氢化烷氧基化

  摘要：

  氢烷氧基化是合成化学中形成 CO 键和环醚的一种强大而有效的方法。在研究真菌天然产物 Herqueinone 的生物合成过程中，我们确定了一种可以进行分子内对映选择性加氢烷氧基化反应的酶。PhnH 催化苯酚加成到反向异戊二烯基的末端烯烃，得到二氢苯并呋喃产物。与未催化的反应相比，该酶将反应加速了 3 × 105 倍。PhnH 属于具有未知功能域 (DUF3237) 的蛋白质超家族，其中没有成员具有先前已验证的功能。PhnH 的发现表明酶可用于促进对映选择性加氢烷氧基化反应并形成环醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01089

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Intramolecular Enantioselective Hydroalkoxylation
  作者：Shu-Shan Gao、Marc Garcia-Borràs、Joyann S. Barber、Yang Hai、Abing Duan、Neil K. Garg、K. N. Houk、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b01089

  日期：2017.3.15

  method of forming C-O bonds and cyclic ethers in synthetic chemistry. In studying the biosynthesis of the fungal natural product herqueinone, we identified an enzyme that can perform an intramolecular enantioselective hydroalkoxylation reaction. PhnH catalyzes the addition of a phenol to the terminal olefin of a reverse prenyl group to give a dihydrobenzofuran product. The enzyme accelerates the reaction

  氢烷氧基化是合成化学中形成 CO 键和环醚的一种强大而有效的方法。在研究真菌天然产物 Herqueinone 的生物合成过程中，我们确定了一种可以进行分子内对映选择性加氢烷氧基化反应的酶。PhnH 催化苯酚加成到反向异戊二烯基的末端烯烃，得到二氢苯并呋喃产物。与未催化的反应相比，该酶将反应加速了 3 × 105 倍。PhnH 属于具有未知功能域 (DUF3237) 的蛋白质超家族，其中没有成员具有先前已验证的功能。PhnH 的发现表明酶可用于促进对映选择性加氢烷氧基化反应并形成环醚。