methyl 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylate | 1008068-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1008068-85-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: SJSWGNOTMJXTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-取代的β-咔啉衍生物作为治疗囊型包虫病的有效化疗药物

  摘要：

  包虫病是一个全球性的公共卫生问题，普遍发生在畜牧业发达的地区。为了寻找安全有效的包虫病治疗药物，我们设计并合成了基于去氢骆驼蓬碱的新型1,3-取代β-咔啉衍生物。其中，化合物1a 、 1c 、 1e在体外对细粒棘球蚴具有较强的抑制活性，明显优于阿苯达唑和去氢骆驼蓬碱。形态学检测显示， 1a 、 1c 、 1e显着改变了细粒棘球绦虫原头节（PSC）的超微结构。此外，药代动力学研究表明1a具有更好的代谢特性。令人鼓舞的是， 1a在体内表现出最高的包囊抑制率，达到76.8%，并且在小鼠中没有表现出神经毒性。进一步的机制研究表明， 1a有可能诱导 PSC 发生自噬，这可能是药物产生治疗效果的原因。总之， 1a可能是一种很有前景的包虫病治疗剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01326
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-取代的β-咔啉衍生物作为治疗囊型包虫病的有效化疗药物

  摘要：

  包虫病是一个全球性的公共卫生问题，普遍发生在畜牧业发达的地区。为了寻找安全有效的包虫病治疗药物，我们设计并合成了基于去氢骆驼蓬碱的新型1,3-取代β-咔啉衍生物。其中，化合物1a 、 1c 、 1e在体外对细粒棘球蚴具有较强的抑制活性，明显优于阿苯达唑和去氢骆驼蓬碱。形态学检测显示， 1a 、 1c 、 1e显着改变了细粒棘球绦虫原头节（PSC）的超微结构。此外，药代动力学研究表明1a具有更好的代谢特性。令人鼓舞的是， 1a在体内表现出最高的包囊抑制率，达到76.8%，并且在小鼠中没有表现出神经毒性。进一步的机制研究表明， 1a有可能诱导 PSC 发生自噬，这可能是药物产生治疗效果的原因。总之， 1a可能是一种很有前景的包虫病治疗剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01326

文献信息

• Room-Temperature Aromatization of Tetrahydro-β-carbolines by 2-Iodoxybenzoic Acid: Utility in a Total Synthesis of Eudistomin U
  作者：Joseph D. Panarese、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol101688x

  日期：2010.9.17

  2-Iodoxybenzoic acid is a convenient reagent for the dehydrogenation of tetrahydro-beta-carbolines to their aromatic forms under mild conditions. The utility of the method was demonstrated in a total synthesis of the marine indole alkaloid eudistomin U.