O-cycloheptyl [1,1'-biphenyl]-3-ylcarbamothioate | 1345829-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-cycloheptyl [1,1'-biphenyl]-3-ylcarbamothioate
• 英文别名: O-cycloheptyl N-(3-phenylphenyl)carbamothioate
• CAS: 1345829-70-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NOS
• 分子量: 325.475
• InChiKey: DRDLVASWUHBDCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基联苯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 O-cycloheptyl [1,1'-biphenyl]-3-ylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在单酰基甘油脂肪酶抑制剂的新型URB602类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们已经合成了一系列广泛的URB602类似物，作为单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的抑制剂，后者是负责代谢内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的主要酶。设计策略中使用了最近鉴定的MAGL晶体结构，并揭示了URB602和拟议的类似物的三个可能的结合位点。将一系列的氨基甲酸酯类似物测试到对接的位点中，以预测最有利的结合位置。URB602的合成类似物探索了等位取代，环大小和取代，联苯部分的对位取代以及双环元素的并入的生物学效应。测试了化合物抑制人MAGL的能力。氨基甲酸酯类似物16 显示出最显着的抑制活性，在100μM下将MAGL活性降低至对照组的26％，而母体化合物URB602的MAGL活性为73％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.038

文献信息

• The design, synthesis and biological evaluation of novel URB602 analogues as potential monoacylglycerol lipase inhibitors
  作者：Monika Szabo、Mark Agostino、Daniel T. Malone、Elizabeth Yuriev、Ben Capuano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.038

  日期：2011.11

  extensive series of URB602 analogues as inhibitors of monoacylglycerol lipase (MAGL), which is the major enzyme responsible for metabolising the endocannabinoid 2-arachidonylglycerol. The recently identified crystal structure of MAGL was used in the design strategy and revealed three possible binding sites for URB602 and the proposed analogues. A test series of carbamate analogues were docked into the identified

  我们已经合成了一系列广泛的URB602类似物，作为单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的抑制剂，后者是负责代谢内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的主要酶。设计策略中使用了最近鉴定的MAGL晶体结构，并揭示了URB602和拟议的类似物的三个可能的结合位点。将一系列的氨基甲酸酯类似物测试到对接的位点中，以预测最有利的结合位置。URB602的合成类似物探索了等位取代，环大小和取代，联苯部分的对位取代以及双环元素的并入的生物学效应。测试了化合物抑制人MAGL的能力。氨基甲酸酯类似物16 显示出最显着的抑制活性，在100μM下将MAGL活性降低至对照组的26％，而母体化合物URB602的MAGL活性为73％。