(E)-(8-methyl-1-phenylnona-1,6,7-triene-4,4-diyldisulfonyl)dibenzene | 957219-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(8-methyl-1-phenylnona-1,6,7-triene-4,4-diyldisulfonyl)dibenzene
• 英文别名: [(1E)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-8-methylnona-1,6,7-trienyl]benzene
• CAS: 957219-89-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄S₂
• 分子量: 492.66
• InChiKey: ZVBSCMDHIZYZDG-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(8-methyl-1-phenylnona-1,6,7-triene-4,4-diyldisulfonyl)dibenzene 在 silver tetrafluoroborate 、 C₅₂H₄₄AuClOP 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以85%的产率得到6-phenyl-3,3-bis(phenylsulfonyl)-7-(propan-2-ylidene)bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  新型磷腈支架的合成和金（I）催化的对映选择性烯丙基环化的发展

  摘要：

  本文报道了通过[2 + 2 + 2]炔烃环三聚反应有效合成对映体纯的磷[6]螺旋烯的进展。在[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应中，相应的金络合物被证明在催化活性和对映选择性方面都是高效的。此外，在外部亲核试剂（例如水或醇）的存在下，串联环化/加成反应的收率高，非对映异构和对映异构选择性极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201501697
• 作为产物：
  描述：

  4-methylpenta-2,3-dienyl-methanesulfonate 、 (E)-(4-phenylbut-3-ene-1,1-diyldisulfonyl)dibenzene 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以27%的产率得到(E)-(8-methyl-1-phenylnona-1,6,7-triene-4,4-diyldisulfonyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  用于不对称金催化的单点结合配体：具有 TADDOL 相关但无环骨架的亚磷酰胺

  摘要：

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。

  DOI：

  10.1021/ja303641p

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed [2 + 2]-Cycloaddition of Allenenes
  作者：Michael R. Luzung、Pablo Mauleón、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja075412n

  日期：2007.10.1

  A cationic phosphinegold(I)-catalyzed intramolecular [2 + 2]-cycloaddition between an allene and an alkene to form alkylidene−cyclobutanes is described. Additionally, the reported cycloisomerization reaction provides access to enantioenriched bicyclo-[3.2.0] structures using chiral biarylphosphinegold(I) complexes as catalysts.

  描述了阳离子膦金 (I) 催化的丙二烯和烯烃之间的分子内 [2 + 2]-环加成形成亚烷基-环丁烷。此外，报道的环异构化反应提供了使用手性联芳基膦金 (I) 配合物作为催化剂获得对映体富集的双环-[3.2.0] 结构的途径。
• Phosphoramidite Gold(I)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 3,4-Substituted Pyrrolidines
  作者：Ana Z. González、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja200084a

  日期：2011.4.13

  allenenes. A Au(I)-catalyzed synthesis of 3,4-disubstituted pyrrolidines and γ-lactams is described. This reaction proceeds through the enantioselective Au(I)-catalyzed cyclization of allenenes to form a carbocationic intermediate that is trapped by an exogenous nucleophile, resulting in the highly diastereoselective construction of three contiguous stereogenic centers. A computational study (DFT)

  本文探讨了亚磷酰胺配体在对映选择性 Au(I) 催化中的应用，以开发高度非对映和对映选择性 Au(I) 催化的丙二烯环加成反应。描述了 Au(I) 催化的 3,4-二取代吡咯烷和 γ-内酰胺的合成。该反应通过对映选择性 Au(I) 催化的丙二烯环化进行，形成被外源亲核试剂捕获的碳阳离子中间体，从而形成三个连续立体中心的高度非对映选择性结构。还进行了计算研究（DFT），以深入了解这些环加成的潜在机制。通过 (-)-异氰新碱的正式合成证明了这种新方法的实用性。
• One-Point Binding Ligands for Asymmetric Gold Catalysis: Phosphoramidites with a TADDOL-Related but Acyclic Backbone
  作者：Henrik Teller、Matthieu Corbet、Luca Mantilli、Gopinadhanpillai Gopakumar、Richard Goddard、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja303641p

  日期：2012.9.19

  Readily available phosphoramidites incorporating TADDOL-related diols with an acyclic backbone turned out to be excellent ligands for asymmetric gold catalysis, allowing a number of mechanistically different transformations to be performed with good to outstanding enantioselectivities. This includes [2 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of ene-allenes, cycloisomerizations of enynes, hydroarylation reactions

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。
• Synthesis of New Phosphahelicene Scaffolds and Development of Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Allenene Cyclizations
  作者：Paul Aillard、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.201501697

  日期：2015.8.17

  of an efficient synthesis of enantiopure phospha[6]helicenes through a [2+2+2] alkyne cyclotrimerization reaction. The corresponding gold complexes proved to be highly efficient both in terms of catalytic activity and enantioselectivity in [2+2] and [4+2] cycloaddition reactions. Furthermore, in the presence of an external nucleophile, such as water or alcohols, the tandem cyclization/addition reactions

  本文报道了通过[2 + 2 + 2]炔烃环三聚反应有效合成对映体纯的磷[6]螺旋烯的进展。在[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应中，相应的金络合物被证明在催化活性和对映选择性方面都是高效的。此外，在外部亲核试剂（例如水或醇）的存在下，串联环化/加成反应的收率高，非对映异构和对映异构选择性极好。