3-(2,3-Dichlorphenoxy)-1-propin | 13350-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-Dichlorphenoxy)-1-propin
• 英文别名: 2,3-Dichlorphenyl-2-propinylether；1,2-Dichloro-3-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 13350-04-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• mdl: MFCD14631223
• 分子量: 201.052
• InChiKey: KNHWEQZRZRXJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  277.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-Dichlorphenoxy)-1-propin 、 (1S,2S,5R)-新薄荷基叠氮化物 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-((2,3-dichlorophenoxy)methyl)-1-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and <i>in Vitro</i> Antibacterial Evaluation of Novel 4-Substituted 1-Menthyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  通过点击化学方法合成了羟基苯甲醛、酚类和胆酸的甲基1,4-二取代1,2,3-三氮唑衍生物。对这些新型合成化合物进行了体外抗菌活性评估，针对革兰氏阳性菌屎肠球菌和金黄色葡萄球菌。某些衍生物对肠球菌表现出强烈的抑制作用，最低抑制浓度（MIC）值在1-3 µM范围内，而作为阳性对照的头孢克肟显示MIC值为35 µM。通过包括1H-NMR、13C-NMR、高分辨率（HR）-MS、IR和X射线晶体学分析在内的不同光谱技术确认了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00463
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2,3-Dichlorphenoxy)-1-propin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and <i>in Vitro</i> Antibacterial Evaluation of Novel 4-Substituted 1-Menthyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  通过点击化学方法合成了羟基苯甲醛、酚类和胆酸的甲基1,4-二取代1,2,3-三氮唑衍生物。对这些新型合成化合物进行了体外抗菌活性评估，针对革兰氏阳性菌屎肠球菌和金黄色葡萄球菌。某些衍生物对肠球菌表现出强烈的抑制作用，最低抑制浓度（MIC）值在1-3 µM范围内，而作为阳性对照的头孢克肟显示MIC值为35 µM。通过包括1H-NMR、13C-NMR、高分辨率（HR）-MS、IR和X射线晶体学分析在内的不同光谱技术确认了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00463

文献信息

• Alkynyl pyridine prolyl hydroxylase inhibitor, and preparation method and medical use thereof
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：US10889546B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The present invention relates to the field of pharmaceutical chemistry. In particular, the present invention relates to a class of alkynyl pyridine prolyl hydroxylase inhibitors (I). The experiments show that such a compound has good activity of inhibiting prolyl hydroxylase, and can enhance the generation and secretion of erythropoietin in cell or animal models, and thus can promote the generation of red cells, and can be used for the treatment or prevention of anemia, such as chronic kidney disease anemia, and ischemic diseases, including ischemic strokes, myocardial ischemia and other related diseases. The present invention also discloses a method for preparing such a compound.

  本发明涉及药物化学领域。特别是，本发明涉及一类炔基吡啶脯氨酰羟化酶抑制剂（I）。实验表明，该类化合物具有良好的抑制脯氨酰羟化酶的活性，在细胞或动物模型中能增强促红细胞生成素的生成和分泌，从而能促进红细胞的生成，可用于治疗或预防贫血，如慢性肾病贫血，以及缺血性疾病，包括缺血性中风、心肌缺血等相关疾病。本发明还公开了制备这种化合物的方法。
• ALKYNYL PYRIDINE PROLYL HYDROXYLASE INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP3360862B1

  公开（公告）日：2020-04-22
• Synthesis and &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Antibacterial Evaluation of Novel 4-Substituted 1-Menthyl-1,2,3-triazoles
  作者：Pooneh Khaligh、Peyman Salehi、Morteza Bararjanian、Atousa Aliahmadi、Hamid Reza Khavasi、Samad Nejad-Ebrahimi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00463

  日期：——

  Menthyl 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives of hydroxybenzaldehydes, phenols and bile acids were synthesized via click chemistry. The novel synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Enterococcus faecium, and Staphylococcus aureus as Gram-positive bacteria. Some derivatives illustrated strong inhibitory effect against E. faecium with the minimum inhibitory concentration (MIC) values ranged from 1–3 µM, where cefixime as a positive control revealed MIC value of 35 µM. The structures of the synthesized compounds were confirmed by different spectroscopic techniques including 1H-NMR, 13C-NMR, high resolution (HR)-MS, IR and X-ray crystallographic analysis.

  通过点击化学方法合成了羟基苯甲醛、酚类和胆酸的甲基1,4-二取代1,2,3-三氮唑衍生物。对这些新型合成化合物进行了体外抗菌活性评估，针对革兰氏阳性菌屎肠球菌和金黄色葡萄球菌。某些衍生物对肠球菌表现出强烈的抑制作用，最低抑制浓度（MIC）值在1-3 µM范围内，而作为阳性对照的头孢克肟显示MIC值为35 µM。通过包括1H-NMR、13C-NMR、高分辨率（HR）-MS、IR和X射线晶体学分析在内的不同光谱技术确认了合成化合物的结构。