(+/-)-deoxofaveline | 136624-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+/-)-deoxofaveline
• 英文别名: 6,12,12-Trimethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1,3(8),4,6-tetraen-5-ol
• CAS: 136624-33-4；140462-30-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: SUIVQXCYIUEJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-deoxofaveline 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到(+/-)-deoxofaveline acetate
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成新型细胞毒性苯并环庚烯（±）-脱氧茶碱和（±）-茶碱甲基醚

  摘要：

  通过汇聚途径从酮7经由三环酮12开发出了简单而有效的细胞毒性苯并环庚烯（±）-脱氧茶碱（1）和（±）-茶碱甲基醚（2）的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92335-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 溴甲酚绿 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 (+/-)-deoxofaveline
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968

文献信息

• Ghosh, Ajit K.; Mukhopadhyay, Chhanda; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 327 - 332
  作者：Ghosh, Ajit K.、Mukhopadhyay, Chhanda、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Hydride-promoted demethylation of methyl phenyl ethers
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Karen Wheless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78482-6

  日期：1994.11

  Solutions of L-Selectride or SuperHydride in refluxing THF efficiently deprotect methyl phenyl ethers. L-Selectride is the more effective reagent, while electron-poor arenes work best. Unlike other hydride sources, these reagents permit ether cleavage without the reduction of aryl halides.
• First total synthesis of the novel cytotoxic benzocycloheptenes (±)-deoxofaveline and (±)-faveline methyl ether
  作者：Ajit K. Ghosh、Chhanda Ray、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92335-9

  日期：1992.1

  Simple and efficient syntheses of the cytotoxic benzocycloheptenes (±)-deoxofaveline(1) and (±)-faveline methyl ether(2) have been developed by a convergent route from the ketone 7 via the tricyclic ketone12.

  通过汇聚途径从酮7经由三环酮12开发出了简单而有效的细胞毒性苯并环庚烯（±）-脱氧茶碱（1）和（±）-茶碱甲基醚（2）的合成方法。
• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Yong Zhang、Xinrong Tian、Terry Lee Feltman、Jing Fang、Sam Duncan

  DOI：10.1021/jo9606968

  日期：1996.11.15

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.