3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 370577-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one；3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 370577-17-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: SVEZBECVWLMTGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-isocyanophenyl)acrylate 、 3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以61%的产率得到methyl 12-(3,4-dimethoxybenzoyl)-5,11-dihydroindole[3,2-b]carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应 合成吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应合成吲哚并[3,2‑b]咔唑类化合物的方法，属于化学有机合成技术领域，具体是将亚烷基吲哚酮类化合物与邻烯基芳基异腈类化合物按照摩尔比为1:1～1:3混合，分别加入催化剂及溶剂，在100℃～150℃下反应27～48h，TLC监测直至亚烷基吲哚酮类化合物消失，然后将反应液倒入饱和氯化钠水溶液中，加入稀盐酸除去剩余的邻烯基芳基异腈类化合物，直至TLC监测邻烯基芳基异腈类化合物消失，然后用二氯甲烷萃取、合并有机相、减压蒸馏，得到粗产品，粗产品经硅胶柱层析分离，得到终产物，该方法所得产物吲哚并[3,2‑b]咔唑类化合物具有多样性，可通过不同的原料邻烯基芳基异腈类化合物或亚烷基吲哚酮类化合物的变化进行调控。

  公开号：

  CN108484616B
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 二甲胺 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成3-（1-（2-（1H-吲哚-3-基）乙基）-2-芳基-6,6-二甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H新颖的核壳生物基纳米催化剂将磺化的L-组氨酸锚定在磁化二氧化硅上生成吲哚-3-基吲哚啉-2-酮（SO3H-L-His @ SiO2-纳米Fe3O4）

  摘要：

  有效合成3-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）-2-芳基-6,6-二甲基-4-氧代4,5,6,7-四氢-1使用新制备的核-壳纳米结构，在超声波照射下，3-苯甲酰亚氨基新吲哚，色胺和二甲酮的一锅三组分反应报告了H-吲哚-3-基）吲哚-2-酮。利用的纳米催化剂是通过将磺化的L-组氨酸氨基酸壳作为生物部分固定在二氧化硅-纳米磁铁矿芯（SO 3 H- L - His @ SiO 2-纳米Fe 3 O 4）上，并通过傅里叶变换红外光谱进行表征的，核磁共振波谱学（1H NMR），场发射扫描电子显微镜，能量分散X射线光谱，热重/差热分析，振动样品磁力计测量，透射电子显微镜和反滴定。该协议具有以下优点：反应时间相对较短，通过催化剂与外部磁体的分离而简化的后处理程序，使用经济和环保的超声波以及核壳纳米促进剂的可重复使用性和可回收性进行三轮运动，没有明显的活动损失。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900365

文献信息

• A New [2+2+1] Heterocyclization for the Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Thiophenes under Microwave Irradiation
  作者：Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Hai-Wei Xu、Guan-Hua Ma

  DOI：10.1055/s-0033-1339917

  日期：——

  Abstract A new three-component strategy for the efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted thiophene derivatives through a [2+2+1] heterocyclization between 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2-oxindoles and α-thiocyanato ketones under microwave irradiation is described. The bond-forming efficiency, accessibility, and generality of this synthesis make it highly valuable to assemble thiophene scaffolds. A new three-component

  摘要 通过3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）-2-氧吲哚和α-硫氰酸根的[2 + 2 + 1]杂环有效合成2,3,5-三取代噻吩衍生物的新的三组分策略描述了在微波辐射下的酮。这种合成方法的成键效率，可及性和通用性使得组装噻吩支架具有很高的价值。 通过3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）-2-氧吲哚和α-硫氰酸根的[2 + 2 + 1]杂环有效合成2,3,5-三取代噻吩衍生物的新的三组分策略描述了在微波辐射下的酮。这种合成方法的成键效率，可及性和通用性使得组装噻吩支架具有很高的价值。
• [1 + 2 + 3] Annulation as a General Access to Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles: Synthesis of Malasseziazole C
  作者：Jinhuan Dong、Dawei Zhang、Yang Men、Xueming Zhang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03646

  日期：2019.1.4

  A formal [1 + 2 + 3] annulation of methyleneindolinones with o-alkenyl arylisocyanides has been developed for the general and efficient synthesis of both symmetrical and unsymmetrical indolo[3,2-b]carbazoles. The chemoselectivity of this domino reaction was tuned by a tethered alkenyl group, which enables successive formation of three new bonds and two rings from readily accessible starting materials

  已开发了一种亚甲基吲哚酮与邻链烯基芳基异氰酸酯的正式[1 + 2 + 3]环合结构，用于对称和不对称的吲哚[3,2- b ]咔唑的常规合成。该多米诺反应的化学选择性通过束缚链烯基进行调节，该链烯基能够在一次操作中由易于接近的起始原料连续形成三个新键和两个环。此外，该方法被用作生物碱麦拉西唑C合成中的关键步骤。
• Hauser‐Kraus Annulation Initiated Multi‐Cascade Reactions for Facile Access to Functionalized and Fused Oxazepines, Carbazoles and Phenanthridinediones
  作者：Chenikkayala Siva Sankara、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/chem.202303517

  日期：2024.1.11

  ne-7,12-dione are accessible by a base mediated reaction of 3-olefinic oxindole with 3-nucleophilic phthalide. This cascade synthesis involved several regioselective steps such as Hauser-Kraus annulation, ring cleavage (C−Cσ), ring expansion, ring opening and ring contraction reactions in one pot. The formation of a new compound at every stage of the reaction by forming multiple new chemical bonds

  正轨前进。一些含氮芳族杂环，例如二氢苯并[ d ]萘并氧杂氮卓、苯并[ a ]咔唑和苯并[ j ]菲啶-7,12-二酮可通过3-烯属羟吲哚与3-亲核苯并呋喃酮的碱介导反应获得。这种级联合成涉及几个区域选择性步骤，例如一锅中的 Hauser-Kraus 成环、环裂解 (C−Cσ)、环扩展、开环和环收缩反应。在反应的每个阶段，通过形成多个新的化学键，同时继续生成标题化合物，形成新的化合物，这是该反应序列的另一个亮点。此外，该转化产生稳定且可分离的介质环。通过分离所有稳定的中间体并将其转化为目标化合物以及通过对照实验，反应的完整机理得到了合理化。
• Ultrasound‐assisted synthesis of 3‐(1‐(2‐(1 <i>H</i> ‐indol‐3‐yl)ethyl)‐2‐aryl‐6,6‐dimethyl‐4‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydro‐1 <i>H</i> ‐indol‐3‐yl)indolin‐2‐ones by novel core‐shell bio‐based nanocatalyst anchoring sulfonated <i>L</i> ‐histidine on magnetized silica (SO ₃ H‐ <i>L</i> ‐His@SiO ₂ ‐nano Fe ₃ O ₄ )
  作者：Kobra Nikoofar、Seyedeh S. Peyrovebaghi

  DOI：10.1002/jccs.201900365

  日期：2020.7

  An efficient synthesis of 3‐(1‐(2‐(1H ‐indol‐3‐yl)ethyl)‐2‐aryl‐6,6‐dimethyl‐4‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydro‐1H ‐indol‐3‐yl)indolin‐2‐ones is reported via a one‐pot three‐component reaction of 3‐phenacylidenoxindoles, tryptamine, and dimedone under ultrasound irradiation using a newly prepared core‐shell nanostructure. The utilized nanocatalyst is obtained by anchoring sulfonated L‐histidine amino acid shell

  有效合成3-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）-2-芳基-6,6-二甲基-4-氧代4,5,6,7-四氢-1使用新制备的核-壳纳米结构，在超声波照射下，3-苯甲酰亚氨基新吲哚，色胺和二甲酮的一锅三组分反应报告了H-吲哚-3-基）吲哚-2-酮。利用的纳米催化剂是通过将磺化的L-组氨酸氨基酸壳作为生物部分固定在二氧化硅-纳米磁铁矿芯（SO 3 H- L - His @ SiO 2-纳米Fe 3 O 4）上，并通过傅里叶变换红外光谱进行表征的，核磁共振波谱学（1H NMR），场发射扫描电子显微镜，能量分散X射线光谱，热重/差热分析，振动样品磁力计测量，透射电子显微镜和反滴定。该协议具有以下优点：反应时间相对较短，通过催化剂与外部磁体的分离而简化的后处理程序，使用经济和环保的超声波以及核壳纳米促进剂的可重复使用性和可回收性进行三轮运动，没有明显的活动损失。
• 一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应 合成吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108484616B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应合成吲哚并[3,2‑b]咔唑类化合物的方法，属于化学有机合成技术领域，具体是将亚烷基吲哚酮类化合物与邻烯基芳基异腈类化合物按照摩尔比为1:1～1:3混合，分别加入催化剂及溶剂，在100℃～150℃下反应27～48h，TLC监测直至亚烷基吲哚酮类化合物消失，然后将反应液倒入饱和氯化钠水溶液中，加入稀盐酸除去剩余的邻烯基芳基异腈类化合物，直至TLC监测邻烯基芳基异腈类化合物消失，然后用二氯甲烷萃取、合并有机相、减压蒸馏，得到粗产品，粗产品经硅胶柱层析分离，得到终产物，该方法所得产物吲哚并[3,2‑b]咔唑类化合物具有多样性，可通过不同的原料邻烯基芳基异腈类化合物或亚烷基吲哚酮类化合物的变化进行调控。