8-(4-chlorophenylmethoxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 96428-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-(4-chlorophenylmethoxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-(4-Chlorobenzyloxy)-2-methyl-imidazo(1,2-a)pyridine；8-(4-Chlorobenzyloxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine；8-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 96428-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: ADIDIXJXGSOOQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-chlorophenylmethoxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 亚硝酸丁酯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-amino-8-(4-chlorophenylmethoxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。2.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和类似物的胃抗分泌，细胞保护和代谢特性。

  摘要：

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1

  DOI：

  10.1021/jm00394a018
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyloxy)pyridin-2-amine 、 一氯丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到8-(4-chlorophenylmethoxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• Skin Lightening Compositions
  申请人：Niki Yoko

  公开号：US20110171149A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compositions and methods for lightening and/or depigmenting skin are provided, the compositions comprising compounds having the structure: or having the structure: as defined herein.

  提供了用于美白和/或脱色皮肤的组合物和方法，所述组合物包括具有以下结构的化合物：或具有以下结构的化合物：如本文所定义。
• Imidazo[1,2-A]pyridines and use
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04450164A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  This invention relates to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives which are useful in the treatment of peptic ulcer diseases.

  本发明涉及一种咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，其在治疗消化性溃疡疾病中有用。
• IMIDAZO(1,2-a)(PYRIDAZINES OR PYRAZINES) FOR TREATMENT OF DISEASES RELATED TO BONE LOSS
  申请人：Aktiebolaget Hässle

  公开号：EP0339071A1

  公开（公告）日：1989-11-02
• Imidazo(1,2-a)pyridines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0033094B1

  公开（公告）日：1984-10-10
• KAMINSKI, JAMES J.;HILBERT, JAMES M.;PRAMANIK, B. N.;SOLOMON, DANIEL M.;C+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2031-2046
  作者：KAMINSKI, JAMES J.、HILBERT, JAMES M.、PRAMANIK, B. N.、SOLOMON, DANIEL M.、C+

  DOI：——

  日期：——